mini|Acridon, Grundkörper der Acridon-Alkaloide mini|Weinraute (Ruta graveolens)
Acridon-Alkaloide sind Naturstoffe, die sich vom Acridon ableiten.
Vorkommen Acridon-Alkaloide kommen in Rinden, Holz, Blättern und Wurzeln der Rautengewächse vor, insbesondere in Wurzeln und Suspensionskulturen der Weinraute.
Vertreter Namensgeber dieser Gruppe ist das Acridon. Weitere Vertreter sind u. a. Acronycin, Melicopicin und Rutacridon:
Insgesamt sind über 270 unterschiedliche Acridon-Alkaloide beschrieben worden.
Biosynthese Die Biosynthese der Acridon-Alkaloide wurde intensiv erforscht. Mittels Fütterungsexperimenten mit Radionuklid-markierten Verbindungen konnte gezeigt werden, dass die Synthese von Anthranilsäure ausgeht. Diese wird in einem ersten Schritt mit S-Adenosylmethionin N-Methyliert und anschließend zu N-Methylanthraniloyl-COA umgesetzt. Katalysiert durch das Enzym Acridone-Synthase reagiert die Verbindung mit 3 Molekülen Malonyl-CoA und anschließender Ringschliessung zu einem 2-Aminobenzophenon-Derivat als Zwischenprodukt. Dieses wird schließlich zu 1,3-Dihydroxy-10-methylacridon cyclisiert.
600px|zentriert|rahmenlos|Biosynthese eines Acridonderivats
1,3-Dihydroxy-10-methylacridon und zu einem geringeren Anteil 1,3-Dihydroxyacridon dienen wiederum als Ausgangsprodukt für fast alle komplexeren Acridon-Alkaloide.
Eigenschaften Viele Acridon-Alkaloide sind am Stickstoff-Atom methyliert und besitzen weiterhin zwei Sauerstoff-Funktionen, die frei, alkyliert oder in Ringe eingebunden sein können. Acridon-Alkaloide zeigen eine blaugrüne Fluoreszenz, sodass sie mit Hilfe von UV-Licht nachweisbar sind. Einige Alkaloide dieser Gruppe wirken gegen Malaria-Erreger. Des Weiteren hemmt Acronycin die Zellteilung.
Einzelnachweise
Weblinks
Acridon-Alkaloide Kategorie:Stoffgruppe Acridon-Alkaloide