Clioquinol ist ein Antiseptikum. Es wurde erstmals 1899 von Ciba patentiert. Als Creme oder Salbe wird es zur äußeren Behandlung von Hautinfektionen durch Bakterien und Pilze verwendet.Rote Liste® Service GmbH [Online]: Clioquinol. Frankfurt, abgerufen am 15. April 2020.
Eigenschaften Clioquinol ist ein fast weißes, hellgelbes bis hellbraunes Pulver. Es ist in Wasser unlöslich. In Dichlormethan ist es wenig löslich. Es muss vor Licht geschützt gelagert werden.Europäisches Arzneibuch, 6. Ausgabe, Deutscher Apotheker Verlag, Stuttgart 2008, ISBN 978-3-7692-3962-1, S. 2157–2158.
Es wird angenommen, dass die antimikrobielle Wirkung des Clioquinols darauf beruht, dass die phenolische Hydroxygruppe am C8-Atom mit Schwermetallen Chelatkomplexe zu bilden vermag. Nach Passieren der Bakterien- oder Pilzzellmembran könnte Clioquinol lebenswichtige Enzyme der Keime durch Chelatierung ausschalten und dadurch deren Wachstum unterbinden. Bei einer Blockierung der OH-Gruppe am C8-Atom, etwa durch Veretherung mit Alkylgruppen, ist Clioquinol nicht mehr zur Chelatbildung fähig und nicht mehr antimikrobiell wirksam.Fachinformation Linola Sept, Dr. August Wolff, Stand April 2016. Clioquinol wirkt ferner amöbizid.Harry Auterhoff: Lehrbuch der Pharmazeutischen Chemie, 9. Auflage 1977, WVG Stuttgart. S. 453.
Verwendung Clioquinol wird zur lokalen Behandlung von Hautinfektionen eingesetzt. Die Sensibilisierungsrate ist relativ hoch.
Bis in die 1970er Jahre wurde Clioquinol als orales Antiparasitikum und zur Erhöhung der intestinalen Zinkabsorption bei Patienten mit Acrodermatitis enteropathica, einer genetischen Störung der Zinkabsorption, eingesetzt. Da der orale Einsatz des Medikaments als Auslöser der SMON-Krankheit (Subakute Myelooptikoneuropathie, Subacute myelo-optic neuropathy) festgestellt wurde, darf es oral nicht mehr verabreicht werden. Von 1953 bis 1970 erlitten in Japan dadurch zahlreiche Menschen Nervenschädigungen und Lähmungen. Die orale Einnahme kann sogar zu Erblindung führen.J. L. Arbiser, S.-K. Kraeft, R. van Leeuwen, S. J. Hurwitz, M. Selig, G. R. Dickersin, A. Flint, H. Randolph Byers, L. Bo Chen: Clioquinol-Zinc Chelate: A Candidate Causative Agent of Subacute Myelo-Optic Neuropathy. In: Molecular Medicine, 1998, Vol. 4, S. 665–670, doi:10.1007/BF03401927. Da Clioquinol mit zweiwertigen Metallen wie beispielsweise Calcium-, Magnesium-, Kupfer- und Zinkionen unlösliche Komplexe bildet, wird der Einfluss des Medikaments auf Alzheimer-Demenz untersucht.
Synthese Clioquinol kann aus 8-Hydroxychinolin durch Chlorierung und anschließende Umsetzung mit Kaliumiodid synthetisiert werden.Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernhard Kutscher, Dietmar Reichert: Pharmaceutical Substances [Online]. Thieme, Stuttgart, https://pharmaceutical-substances.thieme.com/, abgerufen am 15. April 2020.
Fertigarzneimittel Monopräparate: Linola Sept (D)
Kombinationspräparate mit Flumetason: Locacorten-Vioform (D) mit Betamethason: Betnovate-C (CH)
Einzelnachweise
Kategorie:Antiseptikum Kategorie:Chinolin Kategorie:Hydroxyaromat Kategorie:Chlorsubstituierter Heteroaromat Kategorie:Iodbenzol