Flumequin ist ein Arzneistoff der Gruppe der Chinolon-Antibiotika, genauer der Fluorchinolonantibiotika. Es wurde erstmals 1973 patentiert.
In der Tiermedizin wird es zur Behandlung von bakteriellen Infektionen eingesetzt. In Deutschland wurde die Substanz nie für den Markt zugelassen.Winfried Kern: Chinolon-Toxizität – Neues und neu Bewertetes. In: Deutsche Medizinische Wochenschrift, 2019, Band 144, Nr. 24, S. 1697–1702; doi:10.1055/a-0899-2883. Im April 2019 wurde Flumequin in Europa für die humanmedizinische Verwendung vom Markt zurückgezogen, nachdem ein Risikobewertungsverfahren ergeben hatte, dass die Schwere der Nebenwirkungen eine Verwendung nicht rechtfertige.Quinolone- and fluoroquinolone-containing medicinal products. Risikobewertungsverfahren EMEA/H/A-31/1452, EMA, März 2019.
Eigenschaften Flumequin ist ein weißes bis fast weißes mikrokristallisches Pulver.The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals. 14. Auflage. Merck & Co., Whitehouse Station NJ 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 707. Es ist praktisch unlöslich in Wasser, wenig löslich in Dichlormethan und sehr schwer löslich in Methanol. In verdünnter Alkalihydroxid-Lösung ist die Substanz gut löslich.Europäisches Arzneibuch. 6. Ausgabe. Deutscher Apotheker Verlag, Stuttgart 2008, ISBN 978-3-7692-3962-1, S. 2592–2593.
Chemie
Synthese Die Synthese von Flumequin ist in der Literatur zusammenfassend beschrieben.Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher, Dieter Reichert: Pharmaceutical Substances. 5. Auflage. Thieme-Verlag, Stuttgart 2009, ISBN 978-3-13-558405-8, S. 411; zusätzlich online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.
Stereoisomerie Die Verbindung ist chiral und wird als Racemat, d. h., als 1:1-Mischung der beiden Enantiomere verwendet. Die Tabelle zeigt die Strukturformeln der beiden Enantiomere: Enantiomere von Flumequin (S)-Enantiomer (R)-Enantiomer 180px|alt= 180px|alt=
Weblinks
Einzelnachweise
Kategorie:Antibiotikum Kategorie:Fluorchinolon Kategorie:Tetrahydropyridin