Cefamandolnafat ist der internationale Freiname (INN) des Natriumsalzes des Ameisensäureesters von Cefamandol. Cefamandolnafat ist ein Prodrug und hydrolysiert im Blutplasma sehr schnell in die Wirkform Cefamandol.
Eigenschaften Cefamandolnafat ist ein weißes bis fast weißes, geruchloses Pulver. In Wasser ist es leicht löslich, in Methanol hingegen nur schwer.The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals. 14. Auflage. Merck & Co., Whitehouse Station NJ 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 318. Es kommt als Gemisch zusammen mit Cefamandol-Natrium und Natriumcarbonat vor.Europäisches Arzneibuch. 6. Ausgabe. Deutscher Apotheker Verlag, Stuttgart 2008, ISBN 978-3-7692-3962-1, S. 2000–2002.
Synthese Wird Cefamandol mit Ameisensäure zum Formiat umgesetzt und anschließend in Aceton mit dem Natriumsalz der 2-Ethylhexansäure versetzt, so entsteht Cefamandolnafat.Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher, Dieter Reichert: Pharmaceutical Substances. 5. Auflage. Thieme-Verlag, Stuttgart 2009, ISBN 978-3-13-558405-8, S. 166–167; zusätzlich online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.
Stabilität In fester Substanz mit einem Wassergehalt von weniger als 0,1 Prozent kommt es nicht zur Hydrolyse. Mit steigenden Temperaturen (über 50 °C) und höherem Wassergehalt steigt die Hydrolyserate. Bei hohen Temperaturen und extremen pH-Werten kommt es zur Spaltung des Moleküls.
Zersetzungsprodukte
Einzelnachweise
Kategorie:Phenylsubstituierte Verbindung Kategorie:Ameisensäureester Kategorie:Ethansäureamid Kategorie:Propiolactam Kategorie:Dihydrothiazin Kategorie:Tetrazol Kategorie:Thioether Kategorie:Carbonsäuresalz Kategorie:Natriumverbindung Kategorie:Cephalosporin