Cefamandol ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Cephalosporine. Es wurde erstmals 1972 von Lilly patentiert. Aus Gründen der Stabilität wird es als Natriumsalz des Ameisensäureesters eingesetzt, dem Cefamandolnafat.Europäisches Arzneibuch, Deutscher Apotheker Verlag Stuttgart, 6. Ausgabe, 2008, ISBN 978-3-7692-3962-1, S. 2000–2002.The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006, ISBN 978-0-911910-00-1, S. 318. Cefamandol wirkt sowohl gegen grampositive als auch gegen gramnegative Keime, weswegen es beispielsweise zur Behandlung einer chronischen bakteriellen Infektion der Atemwege benutzt wird.
Eigenschaften Das Cefamandol entstammt der zweiten Generation des Cephalosporine. Gegenüber Gram-negativen Bakterien wirkt es effizienter als die Cephalosporine der ersten Generation. Jedoch kann Cefamandol auch aufgrund seines hohen Molekulargwichts die Blut-Liquor-Schranke nur schlecht oder gar nicht passieren, sodass nur schwer wirksame Konzentrationen eingestellt werden können.B. Oellers, O. Müller, K. Fabricius, J. Ungemach: Untersuchung zur Liquorgängigkeit von Cefamandol. In: Infection, 1978, Vol. 6, Nr. 6, S. 294–296, doi:10.1007/BF01641990.
Anwendung Cefamandol kann bei bakteriellen Infektionen der Haut, der Weichteilgewebe und der Gallenwege eingesetzt werden. Zudem eignet es sich zur Behandlung einer Sepsis. Leidet man unter einer Blutgerinnungsstörung, so ist eine gemeinsame Einnahme mit Vitamin K empfehlenswert. Da das Medikament über die Niere ausgeschieden wird, sind je nach Grad der Nierenfunktion die Serumspiegel unterschiedlich hoch.D. Höffler, D. Moecke, M. Sassmann: Cefamandol: pharmacokinetics with normal and impaired renal function. In: Deutsche medizinische Wochenschrift, 1978, Vol. 103, Nr. 34, S. 1334–1338, doi:10.1055/s-0028-1129258. Bei Patienten mit Nierenfunktionsstörung ist die Dosis anzupassen.Fachinformation Mandokef 2 g – Trockensubstanz zur Infusionsbereitung. Astro-Pharma GmbH, Wien. Stand: Juli 2018.
Cefamandol gehört zu den sogenannten Übergangscephalosporinen, die sich durch eine erhöhte β-Lactamase-Stabilität auszeichnen und parenteral gegeben werden.E. Mutschler: Arzneimittelwirkungen, 7. Auflage, WVG Stuttgart, 1996. S. 669 f.
Herstellung Cefamandol wird in einer komplexen Synthese unter anderem aus Ameisensäure, Natriumsalzen und 7-Aminocephalosporansäure hergestellt.Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher und Dieter Reichert: Pharmaceutical Substances, Thieme-Verlag Stuttgart, 5. Auflage (2009) ISBN 978-3-13-558405-8, S. 166–167; zusätzlich online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.Eugene C. Rickard, Gary G. Cooke: Electrochemical Analysis of the Cephalosporin Cefamandole Nafate. In: Journal of Pharmaceutical Sciences. 1977, Vol. 66, Nr. 3, S. 379–384, doi:10.1002/jps.2600660317.
Syntheseschema
1 = 7-Aminocephalosporansäure; 2 = 7-Formamidocephalosporansäure; 3 = 7-Amino-3-(1-methyl-1,2,3,4-tetrazol-5-yl)-thiomethyl-3-cefem-4-carbonsäure; 4 = Cefamandol
Fertigarzneimittel Mandokef (A)
Einzelnachweise
Kategorie:Dihydrothiazincarbonsäure Kategorie:Propiolactam Kategorie:Ethansäureamid Kategorie:Phenylsubstituierte Verbindung Kategorie:Methanol Kategorie:Tetrazol Kategorie:Alkylsubstituierter Heteroaromat Kategorie:Thioether Kategorie:Cephalosporin Kategorie:Arzneistoff