Die Nef-Isocyanid-Reaktion ist eine Namensreaktion in der organischen Chemie, welche durch den amerikanischen Chemiker John Ulric Nef (1862–1915) erstmals 1892 veröffentlicht wurde. Die Nef-Isocyanid-Reaktion ist eine Additionsreaktion und sollte nicht mit der bekannteren Nef-Reaktion verwechselt werden.
Reaktionsschema Die Nef-Isocyanid-Reaktion beschreibt die Reaktion eines Carbonsäurechlorids (1) mit einem Isonitril (2) unter Bildung von Carbonsäurechloridimid (3):
zentriert|hochkant=2.5|rahmenlos|Reaktionsschemata der Nef-Isocyanid-Reaktion
Das Carbonsäurechloridimid (3) kann zu einem Amid hydrolysiert, andere Nukleophilie eingefangen oder mit Silbersalzen einer Halogenidabstraktion unterworfen werden, um ein Acylnitrilium-Zwischenprodukt zu bilden.
Anwendung Die Nef-Isocyanid-Reaktion ist von theoretischem Interesse, da kinetische Messungen und DFT-Studien gezeigt haben, dass die Addition in einem Schritt erfolgt, ohne dass ein tetraedrisches Intermediat zwischengeschaltet wird, das üblicherweise für Carbonyladditionsreaktionen vorgeschlagen wird.
Siehe auch Carbene Insertionsreaktion Nef-Reaktion
Einzelnachweise
Kategorie:Namensreaktion Kategorie:Kohlenstoff-Kohlenstoff-bindungsknüpfende Reaktion