Bacampicillin ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Breitbandpenicilline, genauer der Aminopenicilline.The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals. 14. Auflage. Merck & Co., Whitehouse Station NJ 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 158. Es wurde erstmals 1972 von Astra patentiert. Das Antibiotikum wird in Form des Hydrochlorids verwendet. Es wirkt sowohl gegen aerobe als auch anaerobe Bakterien, weswegen es beispielsweise zur Behandlung von entzündlichen Erkrankungen der Beckenorgane verwendet wird.K. Grafford, E. Guttorm, G. Kristensen, T. Philipsen, A. Selnes: Bacampicillin in the treatment of pelvic inflammatory disease: A study of two dosage regimens. In: Infection, 1980, Vol. 8, Nr. 6, S. 290–292; doi:10.10077/BF01640921.
Herstellung Bacampicillin, der 1-(Ethoxycarbonyloxy)-ethylester des Ampicillins, wird aus dem Natriumsalz des Azidocillins hergestellt. Dazu wird zusätzlich α-Chlordiethylcarbonat, Wasserstoff und ein Palladium-Katalysator gebraucht.Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher, Dieter Reichert: Pharmaceutical Substances. 5. Auflage. Thieme-Verlag, Stuttgart 2009, ISBN 978-3-13-558405-8, S. 69–70; zusätzlich online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.
Anwendung Bacampicillin kann oral verabreicht werden (etwa als Tabletten). Das Medikament gilt als gut verträglich. Es findet unter anderem Anwendung bei akuter Mittelohrentzündung (Otitis media).S. Virtanen, E.-A. Lahikainen: Ampicillin concentrations in middle ear effusions in acute otitis media after administration of bacampicillin. In: Infection, 1979, Vol. 7, S. S472–S474; doi:10.1007/BF01659775.A. Heimdahl, C. Nord, K. Weilander: Effect of bacampicillin on human mouth, throat and colon flora. In: Infection, 1979, Vol. 7, S. 446–451; doi:10.1007/BF01659768. Bacampicillin ist der Resorptionsester des Ampicillins und hydrolysiert nach der nahezu vollständige Resorption rasch in die wirksame Form.E. Mutschler: Arzneimittelwirkungen. 7. Auflage. Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft, Stuttgart 1996, S. 667. Die häufig beobachtete Resistenz von Bakterien gegen Ampicillin beruht auf einem Ampicillin-Resistenzgen, das auf einem Plasmid lokalisiert ist.Medizingeschichte: Erste Ampicillinresistenzen entstanden in der Viehzucht. aerzteblatt.de, 1. Dezember 2017.
Einzelnachweise
Kategorie:Arzneistoff Kategorie:Phenylalkylamin Kategorie:Ethansäureamid Kategorie:Propiolactam Kategorie:Thiazolidin Kategorie:Carbonsäureester Kategorie:Kohlensäurediester Kategorie:Alpha-Aminocarbonyl Kategorie:Ethylester