Die Nesmeyanov-Reaktion, oder Nesmejanow-Reaktion, ist eine Namensreaktion in der Organischen Chemie. Erstmals beschrieben wurde sie 1929 vom sowjetischen Chemiker Alexander Nikolaevich Nesmeyanov (1899–1980). Diese Reaktion dient der Metallierung von aromatischen Verbindungen.
Übersichtsreaktion Bei dieser Reaktion reagiert ein Diazoniumsalz mit einem Metallsalz unter Zugabe von Kupfer-Pulver zu einer metallorganischen Verbindung unter Stickstoff-Abspaltung. Dies wird hier veranschaulicht am Beispiel der Reaktion von Phenyldiazonium-Chlorid mit Quecksilber(II)-chlorid (HgCl2) zu Phenylquecksilberchlorid:Eberhard Breitmaier, Günther Jung: Organische Chemie: Grundlagen, Verbindungsklassen, Reaktionen, Konzepte, Molekülstruktur, Naturstoffe, Syntheseplanung, Nachhaltigkeit, Georg Thieme Verlag, Stuttgart, 2012, S. 401, ISBN 978-3-13-541507-9. rahmenlos|hochkant=2.0|zentriert|Übersichtsreaktion der Nesmeyanov-Reaktion
Reaktionsmechanismus rahmenlos|hochkant=1.8|zentriert|Nesmejanov-Reaktion – Reaktionsmechanismus Bei der Reaktion des Phenyldiazonium-Chlorids mit Quecksilber(II)-chlorid (HgCl2) kommt es zunächst zur Bildung von Trichlormercurat(II). Durch Zugabe von metallischem Kupfer entstehen dann Phenylquecksilberchlorid und Stickstoff. Der detaillierte Ablauf der Spaltung der Phenyldiazonium-Ionen wird in der Literatur noch diskutiert.
Varianten Neben Kupfer-Pulver kann auch Eisen-Pulver verwendet werden. Durch diese Reaktion können auch Metalle wie Thallium, Blei, Zinn, Arsen, Antimon und Bismut an die Phenylgruppe gebunden werden.
Siehe auch Pechmann-Reaktion
Einzelnachweise
Kategorie:Namensreaktion