Cefoxitin ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der β-Lactam-Antibiotika, genauer der Cephalosporine.The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006, ISBN 978-0-911910-00-1, S. 318. Es wurde 1971 von Merck & Co. patentiert und wird in Form seines Mononatriumsalzes verwendet. Das Medikament wirkt gegen Gram-negative Bakterien, weswegen es beispielsweise zur Behandlung einer bakteriellen Arthritis eingesetzt wird.D. Adam, K.-F. Bodmann, W. Elies, C. Lebert, K. Naber, K. Simons, F. Vogel, H. Wacha: Orale Antibiotika in Klinik und Praxis; Praxisorientierte Empfehlungen zur Antibiotika-Therapie leichter bis mittelschwerer bakteerieller Infektionen bei Erwachsenen im ambulanten und stationären Bereich. Springer, Heidelsberg, 2009, ISBN 978-3-642-00521-3, S. 120–122.
Verwendung Das Medikament wird zur Bekämpfung von gynäkologischen Infektionen mit leichter Verlaufsform und ohne weitere Risikofaktoren verwendet. Dabei wird die Substanz als Sequenztherapie eingesetzt, die meistens eine 14-tägige Einnahme vorsieht. Die zwei Tage darauf erfolgt die Einnahme von Doxycyclin.D. Adam, K.-F. Bodmann, W. Elies, C. Lebert, K. Naber, K. Simons, F. Vogel, H. Wacha: Orale Antibiotika in Klinik und Praxis; Praxisorientierte Empfehlungen zur Antibiotika-Therapie leichter bis mittelschwerer bakteerieller Infektionen bei Erwachsenen im ambulanten und stationären Bereich. Springer, Heidelsberg, 2009, ISBN 978-3-642-00521-3, S. 93–94. Auch zur Behandlung von Knochen und Gelenkinfektionen wie die durch Zecken übertragene Lyme-Borreliose kann Cefoxitin verwendet werden.D. Adam, K.-F. Bodmann, W. Elies, C. Lebert, K. Naber, K. Simons, F. Vogel, H. Wacha: Orale Antibiotika in Klinik und Praxis ;Praxisorientierte Empfehlungen zur Antibiotika-Therapie leichter bis mittelschwerer bakteerieller Infektionen bei Erwachsenen im ambulanten und stationären Bereich. Springer, Heidelberg, 2009, ISBN 978-3-642-00521-3, S. 116.
Herstellung Die Synthese von Cefoxitin läuft in einem komplexen Vorgang ab. Dazu wird zunächst das durch Fermentation aus Streptomyces-Arten gewonnene Cephamycin C mit Natronlauge, Tosylchlorid und Dicyclohexylamin versetzt. Anschließend erfolgt die Zugabe von Chlormethylmethylether und 2-(2-Thienyl)-acetylchlorid, sodass als Produkt das Cefoxitin entsteht.Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher, Dieter Reichert: Pharmazeutische Wirkstoffe : Synthesen ; Patente ; Anwendungen, Thieme-Verlag Stuttgart, 2. neubear. und erw. Auflage (1982) ISBN 313558402X, S. 173–175.
Cefoxitin-Natrium Cefoxitin-Natrium Summenformel: C16H16N3NaO7S2. Molare Masse: 449,44 g·mol−1. ist weißes bis fast weißes, stark hygroskopisches Pulver, das sehr leicht löslich in Wasser und wenig löslich in Ethanol 96 Prozent ist.Europäisches Arzneibuch, 8. Ausgabe, Grundwerk 2014, S. 2710. Der Schmelzpunkt liegt bei >160 °C.
Einzelnachweise
Kategorie:Dihydrothiazincarbonsäure Kategorie:Ethansäureamid Kategorie:Propiolactam Kategorie:Methoxyverbindung Kategorie:Thiophen Kategorie:Carbamat Kategorie:Cephalosporin Kategorie:Arzneistoff