Die Myers-Saito-Cyclisierung, Myers-Saito-Reaktion oder auch Myers-Umlagerung genannt, ist eine Namensreaktion der organischen Chemie, welche auf die Chemiker Andrew G. Myers und Isao Saito zurückgeht. Die Reaktion wurde erstmals 1989 als eine intermolekulare Umlagerung von Eninallenen veröffentlicht.B. P. Mundy, M. G. Ellerd und F. G. Favaloro Jr. (Hrsg.): Name Reactions and Reagents in Organic Synthesis, Secound Edition. John Wiley & Sons, Hoboken, NJ 2005, ISBN 0-471-22854-0, S. 444.
Übersichtsreaktion Bei der Myers-Saito-Cyclisierung wird z. B. cis-1,2,4-Heptatrien-6-in (1) zu Toluol (2) umgelagert.
zentriert|hochkant=1.7|rahmenlos|Übersichtsreaktion der Myers-Saito-Cyclisierung Dieses Reaktionsprinzip ist auf Derivate von cis-1,2,4-Heptatrien-6-in übertragbar.
Reaktionsmechanismus Ein möglicher Reaktionsmechanismus für die Myers-Saito-Cyclisierung wird von Zerong Wang wie folgt beschrieben:
zentriert|hochkant=2.9|rahmenlos|Vorgeschlagener Reaktionsmechanismus der Myers-Saito-Cyclisierung
Das cis-1,2,4-Heptatrien-6-in (1) bildet durch eine intermolekulare Umlagerung das 1-Phenylmethyldiradical (2). Das 1,4-Cyclohexadien dient als Protonen-Lieferant und protoniert das Diradikal zum Produkt Toluol (3).
Anwendung Die Myers-Saito-Cyclisierung findet Anwendung in der präparativen Chemie zur Synthese von polycyclischen aromatischen Ringsystemen.
Siehe auch Bergman-Cyclisierung und Schmittel-Cyclisierung
Einzelnachweise
Kategorie:Namensreaktion Kategorie:Umlagerung