1,3-Propandithiol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiole.
Gewinnung und Darstellung Die Darstellung von 1,3-Propandithiol durch die Umsetzung von 1,3-Dibrompropan mit Kaliumhydrogensulfid wurde erstmals 1890 beschrieben. Alternativ lässt sich die Verbindung durch Reaktion von 1,3-Dibrompropan mit Kaliumthiocyanat zum 1,3-Propandiylbis(thiocyanat) und anschließender Reduktion mit Zink und Salzsäure erhalten.
Eigenschaften 1,3-Propandithiol ist eine hellgelbe stinkende Flüssigkeit, die wenig löslich in Wasser, aber mischbar mit Ethanol, Chloroform und Diethylether ist.
Verwendung 1,3-Propandithiol wird als Reagenz bei der Herstellung von Thioketalen und Thioacetalen verwendet. Es wirkt als Aromastoff und wird als Vorläufer bei der Synthese von cyclischen Dithioacetal-(1,3-Dithian)-Derivaten von Carbonylverbindungen verwendet. Außerdem wird es zum Schutz von Aldehyden und Ketonen durch ihre reversible Bildung von Dithianen verwendet. Darüber hinaus reagiert es mit Metallionen unter Bildung von Chelatringen.
Einzelnachweise
Kategorie:Thiol Kategorie:Aromastoff (EU)