Die Tripropylenglycole (kurz TPG) gehören zur Stoffgruppe der Glycolether und liegen meist als eine Mischung von drei Strukturisomeren vor.
Eigenschaften Das Strukturisomerengemisch der Tripropylenglycole ist eine farblose, hygroskopische, viskose und geruchlose Flüssigkeit.
Tripropylenglycole Name Sec-, Sec-Tripropylenglycol Pri-, Sec-Tripropylenglycol Pri-, Pri-Tripropylenglycol Strukturformel 300px|TPG Molekül Sec-,Sec-TPG 300px|TPG-Molekül Pri-,Sec-TPG 300px|TPG-Molekül Pri-,Pri-TPG CAS-Nummer – entfällt – (Isomerengemisch) Summenformel C9H20O4 Molare Masse 192,3 g·mol−1 Aggregatzustand flüssig Kurzbeschreibung Brennbarer Stoff, schwer entzündbar, Schwer oder sehr schwer flüchtig. Schmelzpunkt −41 °C Siedepunkt 270 °C Dichte 1,02 g·cm−3 Löslichkeit mischbar mit Wasser Dampfdruck 0,0026 hPa (20 °C) GHS-Kennzeichnung H-Sätze P-Sätze Toxikologische Daten
Gewinnung und Herstellung Tripropylenglycole sind Nebenprodukte, die bei der technischen Herstellung von 1,2-Propandiol bzw. Dipropylenglycol entstehen. Dabei reagiert 2-Methyloxiran (1) nach folgendem Schema beispielsweise mit dem Dipropylenglycol (2) weiter und bildet neben zahlreichen weiteren Isomeren Sec-, Sec-Tripropylenglycol (3).
450px|zentriert|Tripropylenglykol Reaktionschemata
Verwendung Das Isomerengemisch der Tripropylenglycole wird als Rohstoff in einem Veresterungsprozess mit Acrylsäure umgesetzt, um Tripropylenglykoldiacrylat herzustellen, welche als wichtiger Rohstoff für die strahlungshärtbaren Formulierungen gilt. Ebenfalls wird es als reaktionsfähiger Verdünner verwendet, um die Viskosität von Formulierungen zu senken. Klassische Anwendungen sind dabei: Druckerfarben Lacke Farben Beschichtungen
Bedeutung der drei Strukturisomeren Die drei strukturisomeren Tripropylenglycole besitzen in reiner Form keine praktische Bedeutung. Zur industriellen Anwendung kommt nur das Strukturisomerengemisch (CAS-Nummer: ). Das technische TPG besteht hauptsächlich aus Sec-, Sec-TPG und daneben Pri-, Sec-TPG. Technisches TPG enthält nur wenig Pri-, Pri-TPG.
Stereoisomerie Jedes der drei strukturisomeren Tripropylenglycole enthält je drei Stereozentren. Folglich gibt es eine Vielzahl von Stereoisomeren, die einzeln ohne Bedeutung sind, aber als Bestandteil des technisch wichtigen Strukturisomerengemischs (CAS-Nummer: ) vorliegen.
Siehe auch Dipropylenglycole, Polypropylenglycol
Weblinks | Tripropylene Glycol Regular Grade (Dow) (PDF; 121 kB) | Product Safety Assessment Tripropylene Glycol (Dow) (PDF; 217 kB)
Einzelnachweise
Tripropylenglycole Tripropylenglycole Kategorie:Stoffgruppe