Oxetan-2-one 105px|Oxetan-2-oneOxetan-2-one (allgemeine Formel)(β-Lacton) 70px|Oxetan-2-onOxetan-2-on 130px|DiketenDiketen Oxetan-2-one sind cyclische Ester (Lactone), die sich von β-Hydroxycarbonsäuren ableiten. Der unsubstituierte Grundkörper dieser Stoffgruppe ist das Oxetan-2-on (Propiolacton) mit der Summenformel C3H4O2.
Oxetan-2-one können auch als α-Oxo-Derivate der Stoffgruppe der Oxetane eingeordnet werden. Das industrielle bedeutendste Oxetan-2-on ist Diketen.
Herstellung Oxetan-2-one besitzen die Grundstruktur der β-Lactone. Sie können nach verschiedenen Verfahren hergestellt werden:
Wasserabspaltung aus β-Hydroxycarbonsäuren unter Einwirkung von Phenylsulfonylchlorid (PhSO2Cl) in Pyridin.
rahmenlos|zentriert|295px|Wasserabspaltung
Die Umsetzung von Ketenen mit Aldehyden liefert in Gegenwart von Lewis-Säure (z. B. BF3 oder ZnCl2) das entsprechend substituierte Oxetan-2-on, z. B. rahmenlos|zentriert|350px|Oxetan-2-on-Synthese Diketen entsteht durch die Dimerisierung von Keten: rahmenlos|zentriert|350px|Diketen-Herstellung Aus Fettsäuren kann über das Carbonsäurechlorid ein alkyliertes Keten hergestellt werden, das schnell zu einem dialkylierten Ketendimer cyclisiert. Diese Ketenwachse werden zur Hydrophobierung (Leimung) von Papieren verwendet. rahmenlos|hochkant=2.2|zentriert|Synthese von Alkylketendimer(AKD)
Reaktivität Bei der Umsetzung von Diketen 1 mit Ethanol entsteht Acetessigsäureethylester 2:Theophil Eicher, Siegfried Hauptmann, Andreas Speicher: The Chemistry of Heterocycles, Wiley-VCH, 2012, ISBN 978-3-527-32747-8, S. 47–48
rahmenlos|zentriert|450px|Synthese von Acetessigsäureethylester Analog reagiert Diketen mit substituierten aromatischen Aminen zu Acetoacetaniliden (Arylide), die Vorstufen für meist gelbe, orange oder rote Azofarbstoffe und Azopigmente darstellen.
Die industrielle Synthese des Süßstoffs Acesulfam-K beruht auf der Umsetzung von Diketen mit Amidosulfonsäure und Cyclisierung mittels SO3.
Einzelnachweise
Kategorie:Stoffgruppe Oxetan2on