Azetidine 115px|AzetidineAzetidine (allgemeine Formel) 65px|AzetidinAzetidin 125px|(S)-Azetidin-2-carbonsäure(S)-Azetidin-2-carbonsäure(Aminosäure)
Azetidine sind heterocyclische organisch-chemische Stoffe, die einen Vierring, bestehend aus einem Stickstoffatom und drei Kohlenstoffatomen, enthalten. Besondere Bedeutung besitzen die von den Azetidinen abgeleitete Stoffgruppe der Azetidin-2-one (β-Lactame), Penicilline und Cephalosporine die als Arzneistoffe (Antibiotica) verwendet werden. (S)-Azetidin-2-carbonsäure ist eine nichtproteinogene Aminosäure, die in Maiglöckchen (Convallaria majalis) und in geringen Mengen in Zuckerrüben vorkommt, also ein Naturstoff ist.
Herstellung Azetidin kann aus der thermischen Umsetzung von 1,3-Diaminopropan mit Salzsäure erhalten werden.
N-alkylierte 3-Hydroxyazetidine können durch Umsetzung der entsprechenden primären Amine mit Epichlorhydrin bei ca. 0 °C und anschließendem Erwärmen auf ca. 70 °C erhalten werden. Werden sekundäre Amine eingesetzt, erhält man quartäre di-N-substituierte 3-Hydroxyazetidine.
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Einzelnachweise
Kategorie:Stoffgruppe