Dioxirane 65px|Dioxirane(allgemeine Formel) 110px|Dimethyloxiran 110px|Methyl(trifluormethyl)dioxiran

Dioxirane sind heterocyclische organisch-chemische Stoffe, die einen Dreiring bestehend aus zwei Sauerstoffatomen und einem Kohlenstoffatom enthalten. Die Oxazirane zählen zu der größeren Stoffgruppe der Dreiringverbindungen mit zwei Heteroatomen im Ring.John A. Joule, Keith Mills: Heterocyclic Chemistry at a Glance. 2. Auflage, Wiley & Sons, ISBN 978-0-470-97121-5, S. 596–597. Man kann die Dioxirane auch als cyclische Peroxide betrachten. Folglich sind viele Dioxirane nur in Lösung stabil und sehr reaktionsfreudig. Oft werden die Dioxirane nur in situ hergestellt und dienen in der Organischen Chemie als Oxidationsmittel.

Herstellung Dioxirane werden meist aus Ketonen und Persäuren (z. B. einem Salz der Peroxomonoschwefelsäure) synthetisiert. Dimethyldioxiran kann durch Reaktion von Aceton mit einer neutral gepufferten Lösung von Kaliumperoxomonosulfat (Handelsnamen u. a. Oxone und Caroat) gewonnen werden:

rahmenlos|430px|zentriert|Synthese von Dimethyldioxiran

Verwendung Präparative Bedeutung als Oxidationsmittel besitzen besonders Dimethyldioxiran und Methyl(trifluormethyl)dioxiran.

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Einzelnachweise

Kategorie:Stoffgruppe Dioxirane