Oxaziridine 180px|Allgemeine Struktur der Oxaziridine R1 bis R3 sind organische Reste (Alkyl, Aryl o. ä.) oder Wasserstoffatome.
Oxaziridine sind heterocyclische chemische Verbindungen, welche Konstitutionsisomere von Oximen sind. Diese Stoffgruppe wird veraltet auch als Isoxime bezeichnet.Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, 2. durchgesehene Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig 1985, ISBN 3-342-00280-8, S. 561. Oxaziridine zählen zu der größeren Stoffgruppe der Dreiringverbindungen mit zwei Heteroatomen im Ring.John A. Joule, Keith Mills: Heterocyclic Chemistry at a Glance, 2. Auflage, Wiley & Sons, ISBN 978-0-4709-7121-5, S. 596–597. Nach dem Hantzsch-Widman-System muss ein Heteroatom hierbei ein Stickstoffatom sein. Ein bekannter Vertreter in der organischen Synthese ist das Davis-Reagenz, welches in der gleichnamigen Oxidation für die α-Hydroxylierung von Enolaten eingesetzt wird.
Herstellung Oxaziridine können aus Azomethinen und Percarbonsäuren synthetisiert werden.
rahmenlos|350px|zentriert|Synthese von Oxaziranen
Reaktionen Beim Erhitzen lagern sich die meist flüssigen wasserunlöslichen Oxaziridine in die isomeren Nitrone um.
rahmenlos|290px|zentriert|Bildung von Nitronen Umgekehrt wandeln sich photochemisch Nitrone in die isomeren Oxaziridine um.Theophil Eicher, Siegfried Hauptmann, Andreas Speicher: The Chemistry of Heterocycles, Wiley-VCH, 2012, ISBN 978-3-527-32747-8, S. 39. Oxaziridine können Iodid zu Iod oxidieren.
rahmenlos|490px|zentriert|Oxazirane als Oxidationsmittel
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Einzelnachweise
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