Dialkylsulfide 105px|DialkylsulfideAllgemeine Formel 142px|Dimethylsulfid Dimethylsulfid 175px|Diethylsulfid Diethylsulfid

Als Dialkylsulfide (auch Dialkylthioether) werden in der Chemie organische Verbindungen bezeichnet, die als funktionelle Gruppe eine Thioether-Gruppe besitzen – ein Schwefelatom, das mit zwei Alkylresten substituiert ist (R1–S–R2). Sie enthalten keine anderen Heteroatome oder Mehrfachbindungen. Als Alkylgruppe kommen unter anderem Methyl, Ethyl etc. vor. Cyclische Thioether wie z. B. Tetrahydrothiophen gehören nicht dazu.

Dimethylsulfid (H3C–S–CH3) ist der bekannteste Dialkylthioether. Es besitzt einen unangenehmen Geruch und ist ein Bestandteil von MundgeruchWolfgang Legrum: Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft, Vieweg + Teubner Verlag (2011), ISBN 978-3-8348-1245-2, S. 61–62. und in Spuren auch in Bier zu finden, wo es einen wichtigen Bestandteil des Aromas ausmacht, in zu hohen Konzentrationen aber als unangenehm empfunden wird.Bierfehler des Quartals: Dimethylsulfid (DMS) Homepage Braumagazin Andreas Staudt, Frühjahr 2018, abgerufen am 3. Februar 2020. Dimethylsulfid wird durch den anaeroben Abbau der proteinogenen Aminosäure Methionin freigesetzt.Wolfgang Legrum: Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft, Vieweg + Teubner Verlag (2011), ISBN 978-3-8348-1245-2, S. 78–78.

Klassifizierung Die Dialkylthioether lassen sich in symmetrische und unsymmetrische sowie in unverzweigte und verzweigte Vertreter klassifizieren. Beispiele:

Ether symmetrisch unsymmetrisch unverzweigt 180px|Strukturformel von DiethylsulfidDiethylsulfid 160px|Struktur von EthylmethylsulfidEthylmethylsulfid verzweigt 180px|Strukturformel von DiisopropylsulfidDiisopropylsulfid 170px|Struktur von EthylisopropylsulfidEthylisopropylsulfid

Herstellung Zur Synthese der Dialkylsulfide sind mehrere Methoden beschrieben: Reaktion von Thioalkoholaten mit HalogenalkanenSiegfried Hauptmann: Organische Chemie, 2. durchgesehene Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig 1985, ISBN 3-342-00280-8, S. 477. Addition von Thiolen an Alkene

Einzelnachweise

Dialkylsulfide Kategorie:Stoffgruppe