Mesomerie (Beispiel: Dimethyl-sulfoniummethylid)Ylid (oben), Yliden (unten) 85px|Mesomerie Schwefel-Ylide, auch Sulfonium-Ylide oder abgekürzt S-Ylide, sind chemische Verbindungen. Es handelt sich um innere Salze mit Kohlenstoff als Anion und Schwefel als Kation (also ein Zwitterion). Die S-Ylide sind mesomeriestabilisiert.Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, 2. durchgesehene Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig 1985, ISBN 3-342-00280-8, S. 478.
Herstellung Die Umsetzung eines Trialkylsulfoniumhalogenids (z. B. Trimethylsulfoniumchlorid) mit starken Basen (z. B. Methyllithium) liefert ein S-Ylid: rahmenlos|hochkant=1.5|S-Ylid Synthese Die S-Ylide stellen reaktive Zwischenstufen dar und werden meist sofort mit anderen Stoffen umgesetzt.
Reaktivität Mit einem Keton reagiert z. B. Dimethylsulfoniummethylid zu einem Oxiran:Ivan Ernest: Bindung, Struktur und Reaktionsmechanismen in der organischen Chemie, Springer-Verlag, 1972, ISBN 3-211-81060-9, S. 200.
rahmenlos|hochkant=1.5|Oxiran-Synthese Ausgehend von einem aktivierten Alken entsteht analog ein Cyclopropane: rahmenlos|hochkant=1.6|Oxiran-Synthese Diese Reaktionen sind auch als Johnson-Corey-Chaykovsky-Reaktion bekannt. Bei beiden Reaktionen wird Dimethylsulfid (H3CSCH3) in stöchiometrischen Mengen abgespalten. Insofern ist die Atomeffizienz dieser Synthesen gering.
Einzelnachweise
Kategorie:Stoffgruppe Schwefel-Ylide Schwefel-Ylide