Trialkylborane 60px|Trialkylborane Allgemeine Formel(R = Alkyl) 100px|Trimethylboran Trimethylboran 120px|Triethylboran Triethylboran Trialkylborane (BR3) sind meist unbeständige, luftempfindliche Verbindungen. Häufig werden sie deshalb unmittelbar nach der Herstellung weiter verarbeitet.Joachim Buddrus, Bernd Schmidt: Grundlagen der Organischen Chemie, 5. Auflage, de Gruyter Verlag, Berlin, 2015, S. 176–178, ISBN 978-3-11-030559-3.
Herstellung Es gibt mehrere Methoden zur Synthese von Trialkylboranen: aus Borwasserstoff (BH3) und Alkenen,Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, 2. durchgesehene Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, S. 237, ISBN 3-342-00280-8. aus Bortrihalogeniden – z. B. Bortrifluorid (BF3) – mit Grignard-Verbindungen,Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, 2. durchgesehene Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, S. 548, ISBN 3-342-00280-8. aus Trialkylderivaten des BoroxinsOtto-Albrecht Neumüller (Herausgeber): Römpps Chemie Lexikon, 8. Auflage, Frank’sche Verlagshandlung, Stuttgart 1983, ISBN 3-440-04513-7, S. 497. und aus Trialkylaluminiumverbindungen.
Die atomeffizienteste Methode ist dabei die Addition von Borwasserstoff an die C=C-Doppelbindung von Alkenen. So reagiert BH3 z. B. mit Ethen zu Triethylboran: rahmenlos|zentriert|hochkant=2.1|Synthese von Triethylboran
Eigenschaften Im Gegensatz zu Diboran (B2H6) liegen die Trialkylborane in monomerer Form vor, weil eine Dimerisierung über Zwei-Elektronen-Drei-Zentren-Bindungen aus sterischen Gründen verhindert wird.
Verwendung Die Oxidation der Trialkylborane mit Wasserstoffperoxid (H2O2) führt zu Alkoholen. So wird z. B. Triethylboran zu Triethylborat oxidiert und anschließend unter Einwirkung von Natronlauge zu Ethanol hydrolysiert: rahmenlos|zentriert|hochkant=2.4|Synthese von Ethanol aus Triethylboran
Einzelnachweise
Kategorie:Stoffgruppe Trialkylborane Trialkylborane