Pantolacton ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der substituierten Lactone.
Isomere Pantolacton enthält ein Stereozentrum, ist also chiral und kommt in zwei enantiomeren Formen, (R)-Pantolacton und (S)-Pantolacton, vor. Racemisches Pantolacton [Synonym: (RS)-Pantolacton] ist ein 1:1-Gemisch aus dem (R)- und dem (S)-Enantiomer.
Isomere von Pantolacton Name (S)-Pantolacton (R)-Pantolacton Andere Namen (+)-Pantolacton (−)-Pantolacton Strukturformel 130x130px 130x130px CAS-Nummer (Racemat) EG-Nummer 626-470-2 209-963-3 201-210-7 (Racemat) ECHA-Infocard (Racemat) PubChem (Racemat) Wikidata Q117089368 Q27102042 Q22829045 (Racemat)
Vorkommen Pantolacton kommt in Wein und Sherryaroma vor.
Gewinnung und Darstellung (R)-Pantolacton wird durch Abbau von Pantothensäure oder durch enantioselektive Reduktion des entsprechenden Oxolactons erhalten. Beide Stereoisomere lassen sich durch Racemattrennung mit (R)- und (S)-Phenylethanamin getrennt isolieren.Joachim Paust, Sigberg Pfohl, Werner Reif, Wolfram Schmidt: Racematspaltung von Pantolacton mit neuen chiralen Aminen. In: Justus Liebigs Annalen der Chemie. 1978, 1978, S. 1024, .
Eigenschaften Pantolacton ist ein farbloser Feststoff, der löslich in Wasser ist. Die Verbindung ist leicht biologisch abbaubar. Die Hydrolyse-Halbwertszeit für DL-Lacton beträgt etwa ein Jahr bei einem pH-Wert von 4, 30 Tage bei einem pH-Wert von 7 und etwa 12 Tage bei einem pH-Wert von 9 (25 °C).
Verwendung Neben der Anwendung als chiraler Hilfsstoff für diastereoselektive Diels-Alder-Reaktionen dient (R)-Pantolacton als Synthesebaustein aus dem sogenannten „chiral pool“ zum Beispiel für die Synthese von Bryostatin und den antibiotisch wirkenden Elfamycinen. Es wird in der Kosmetikindustrie auch als Feuchthaltemittel eingesetzt.dr-pfleger.de: , abgerufen am 19. Oktober 2019
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Einzelnachweise
Kategorie:Butyrolacton Kategorie:Alpha-Hydroxycarbonsäureester