__NOTOC__ Als Ringverengung, auch Ringkontraktion, werden solche chemische Reaktionen bezeichnet, die in einem vorhandenen Ring ein Glied oder mehrere Glieder entfernen. Dies geschieht meist über ein kationisches Intermediat. Die Ringerverengung ist das Gegenstück zur Ringerweiterung.

Reaktionen Bekannte Ringerweiterungsreaktionen sind zum Beispiel

die Faworski-Umlagerung cyclischer 2-Halogenketone,Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, 2. durchgesehene Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, S. 383, ISBN 3-342-00280-8.

die Benzilsäure-Umlagerung von Cycloalkan-1,2-dionen,Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, 2. durchgesehene Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, S. 376, ISBN 3-342-00280-8. die Thorpe-ReaktionSiegfried Hauptmann: Organische Chemie, 2. durchgesehene Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, S. 219, ISBN 3-342-00280-8. von Dinitrilen und die Umlagerung von Cycloheptan zu Methylcyclohexan durch Einwirkung von Aluminiumchlorid (AlCl3).Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, 2. durchgesehene Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, S. 220, ISBN 3-342-00280-8.

Faworski-Umlagerung α-Chlorcyclohexanon liefert mit Kalilauge unter Ringverengung das Kaliumsalz der Cyclopentancarbonsäure, das durch Neutralisation zu Cyclopentancarbonsäure umgesetzt werden kann:A. Faworski, W. Boshowski: Isomeric Transformations of Cyclic α-Monocbloroketones. In: J. Russ. Phys. Chem. 46, 1914, S. 1097–1102. Deutsche Fassung: Über isomere Umwandlungen der cyclischen α-Monochlorketone. In: Chemisches Zentralblatt. 1915, I, S. 984.László Kürti und Barbara Czakó.: Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis: Background and Detailed Mechanisms, Elsevier Academic Press, 2005, S. 164–165, ISBN 978-0-12-429785-2.

rahmenlos|hochkant=2.7|zentriert|Faworski-Umlagerung zur Herstellung von Cyclopentancarbonsäure.

Bei der Verwendung eines Alkoholats als Base entsteht aus α-Chlorcyclohexanon ein Ester der Cyclopentancarbonsäure.

Aluminiumchlorid-induzierte Ringverengung von Cycloheptan Bei der Einwirkung von Aluminiumchlorid auf Cycloheptan (1, Summenformel C7H14) entsteht in der Wärme Methylcyclohexan (2, Summenformel C7H14):

rahmenlos|zentriert|hochkant=1.42|Ringverengungsreaktion

Einzelnachweise

Kategorie:Chemische Reaktion