Bisphenol A (BPA) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Diphenylmethan-Derivate und eines der Bisphenole. Es wird synthetisch hergestellt und ist Bestandteil vieler Produkte des täglichen Gebrauchs wie Plastikflaschen, Plastikspielzeug, Thermopapier, der Auskleidung von Konservendosen, Bodenbeschichtungen aus Epoxidharz uvm.
Endokrinologische Fachgesellschaften und die WHO kategorisieren BPA als endokrinen Disruptor, also einen Stoff mit hormonähnlicher Wirkung, und sehen es als erwiesen an, dass BPA beim Menschen bereits in kleinsten Mengen zur Entstehung von Krankheiten wie Diabetes mellitus, Adipositas, Störungen der Schilddrüsenfunktion, Entwicklungsstörungen (insbesondere bei Kindern) und Unfruchtbarkeit beiträgt. Die ECHA (European Chemicals Agency) hat Bisphenol A 2017 als „besonders besorgniserregenden Stoff“ eingestuft., auf allum.de
Geschichte 1891 synthetisierte der russische Chemiker Alexander Dianin, der u. a. in Jena studiert hatte, erstmals Bisphenol A. Theodor Zincke, Professor an der Universität Marburg, publizierte diese Synthese 1905.Theodor Zincke: Ueber die Einwirkung von Brom und von Chlor auf Phenole: Substitutionsproducte, Pseudobromide und Pseudochloride. In: Justus Liebig's Annalen der Chemie. 343, 1905, S. 75, doi:10.1002/jlac.19053430106. Die britischen Biochemiker Edward Charles Dodds und Wilfrid Lawson suchten 1936 nach Stoffen mit der Wirkung des Östrogens, weil dessen Gewinnung aus dem Urin trächtiger Stuten zu teuer war. Sie behandelten Ratten, denen die Eierstöcke entfernt worden waren, mit verschiedenen Chemikalien, und identifizierten Bisphenol A als Substanz mit schwacher östrogener Wirkung. Sie entdeckten jedoch bald darauf weit wirkungsvollere synthetische Östrogene, sodass Bisphenol A nicht weiter zur Hormontherapie genutzt wurde.E. C. Dodds, W. Lawson: Molecular structure in relation to oestrogenic activity. Compounds without a phenanthrene nucleus. Proceedings of the Royal Society, 1938, 125(839): 222–232, .E. C. Dodds, W. Lawson: Synthetic estrogenic agents without the phenanthrene nucleus. Nature, 1936, 137(996), doi:10.1038/137996a0.L. N. Vandenberg, R. Hauser, M. Marcus, N. Olea, W. V. Welshons: Human exposure to bisphenol A (BPA). Reprod Toxicol, 2007, 24, 139–177, doi:10.1016/j.reprotox.2007.07.010.
Darstellung Bisphenol A wird aus zwei Äquivalenten Phenol und einem Äquivalent Aceton dargestellt. Chlorwasserstoff (HCl) oder Polystyrolsulfonat dienen als Katalysatoren. Um eine möglichst hohe Ausbeute zu erhalten, wird mit einem Überschuss an Phenol gearbeitet:
rahmenlos|hochkant=2.2|Synthese von Bisphenol A aus Phenol und Aceton
Durch analoge Synthesen sind auch die anderen Vertreter der Stoffgruppe der Bisphenole zugänglich, die neben der Bezeichnung Bisphenol einen Buchstaben oder eine Buchstabenkombination zur näheren Charakterisierung tragen. Das A des Bisphenol A steht für Aceton.
Verwendung BPA dient vor allem als Ausgangsstoff zur Synthese polymerer Kunststoffe auf der Basis von Polyestern, Polysulfonen, Polyetherketonen, Polycarbonaten und Epoxidharzen. BPA hat daher eine sehr große wirtschaftliche und technische Bedeutung. Ferner wird BPA als Antioxidans in Weichmachern und zum Verhindern der Polymerisation in Polyvinylchlorid (PVC) verwendet.
BPA wird als Farbentwickler bei der Beschichtung von Thermopapieren wie Kassenbon-Rollen usw. eingesetzt. Als schwache Lewis-Säure reagiert die Verbindung bei Wärme mit der Leukoform eines Farbstoffs (beispielsweise Kristallviolettlacton), der sich dadurch in die gefärbte Form umsetzt.
Darüber hinaus ist BPA z. B. im Kunststoff von Trinkflaschen oder Lebensmittelboxen sowie in der Innenbeschichtung von Konservendosen oder den Dichtungsflächen von „Twist-Off“-Deckeln enthalten. Laut „Bund für Umwelt und Naturschutz Deutschland“ (BUND) werden weltweit pro Jahr sechs Millionen Tonnen BPA hergestellt, davon knapp eine halbe Million in Deutschland.
Aufgrund der gesundheitlichen Gefahren werden in der wissenschaftlichen Literatur verschiedene Varianten zum Ersatz von Bisphenol A in Polymeren (Polycarbonaten, Polyestern, Epoxiden und Polyimiden) diskutiert, darunter 2,2,4,4-Tetramethyl-1,3-cyclobutandiol und Isosorbid. Anfang 2018 haben einige Anbieter bei Kassenbons auf Bisphenol-A-freie Alternativen umgestellt, darunter Aldi, Edeka, die dm-Drogeriemärkte sowie alle Unternehmen der Rewe Group. Seit 2020 ist der Einsatz in Thermopapier (z. B. für Kassenbons) in der EU verboten.
Hersteller Neben den US-Firmen Dow Chemical und Hexion Inc. (früher: Momentive Performance Materials) gehören das taiwanische Unternehmen Nan Ya Plastics (Teil der Formosa Plastics Group) sowie Ineos Phenol zu den weltweit größten Herstellern. Weitere Hersteller sind General Electric (GE) sowie Sunoco (Bayer AG, seit August 2015 Covestro).cbgnetwork.org: Bisphenol A (ohne Datumsangabe).
Analytik Zur qualitativen und quantitativen Bestimmung von Bisphenol A kann nach angemessener Probenvorbereitung, z. B. durch Festphasenextraktion, die Kopplung der Gaschromatographie oder der HPLC mit der Massenspektrometrie eingesetzt werden.Wu P, Zhang L, Yang D, Zhang J, Hu Z, Wang L, Ma B: Isotope dilution gas chromatography with mass spectrometry for the analysis of 4-octyl phenol, 4-nonylphenol, and bisphenol A in vegetable oils., J Sep Sci. 2016 Mar;39(5):904–909, PMID 26698324.Regueiro J, Wenzl T: Determination of bisphenols in beverages by mixed-mode solid-phase extraction and liquid chromatography coupled to tandem mass spectrometry., J Chromatogr A. 2015 Nov 27;1422:230–238, PMID 26525665.Li X, Franke AA: Improvement of bisphenol A quantitation from urine by LCMS., Anal Bioanal Chem. 2015 May;407(13):3869–3874, PMID 2572113.Tzatzarakis MN, Vakonaki E, Kavvalakis MP, Barmpas M, Kokkinakis EN, Xenos K, Tsatsakis AM: Biomonitoring of bisphenol A in hair of Greek population., Chemosphere. 2015 Jan;118:336–341, PMID 25463259. Das Verfahren wurde auch zur Untersuchung von Muttermilch und Kinderurin verwendet.Mendonca K, Hauser R, Calafat AM, Arbuckle TE, Duty SM: Bisphenol A concentrations in maternal breast milk and infant urine., Int Arch Occup Environ Health. 2014 Jan;87(1):13–20, PMID 23212895.
Vorkommen und Freisetzung Aus Bisphenol A enthaltenden Kunststoffen, insbesondere aus Polycarbonat, Vinylesterharz und EpoxidharzPhthalat- und Bisphenol A-Belastung in Österreich – Ergebnisse einer Human-Biomonitoring-Studie; Umweltbundesamt Wien; 2015; Seite 7; (PDF-Datei), werden zahlreiche Gegenstände des täglichen Gebrauchs mit direktem Kontakt zu Lebensmitteln und Getränken hergestellt. Aus Epoxidharzen werden Beschichtungen für metallische Behälter ebenfalls für Lebensmittel wie Konservendosen und für Getränkebehälter und Wasserkocher hergestellt.Analyseergebnisse zu Bisphenol A in Getränkedosen Außerdem verwendet man Epoxidharze für Lacke, Farben, Klebstoffe, Innenbeschichtungen zur Sanierung von Trink- und Abwasserbehältern und -rohren (siehe Rohrinnensanierung) und zur Herstellung von Schwimmbecken-Fertigpools und Weinlagerungs-Großtanks und anderem mehr. Das ist von gesundheitlicher Relevanz, da zwar die polymeren Endprodukte selbst biologisch weitgehend inert sind, aus ihnen allerdings der Ausgangsstoff BPA unter Umständen wieder freigesetzt wird und dann gesundheitliche Schäden verursachen kann.
Wärme oder Aufheizen, Säuren und Laugen begünstigen das Freisetzen von Bisphenol A aus dem Polymer. Kochendes Wasser beschleunigt die Rate auf das 55-fache.Scientific American: Plastic (Not) Fantastic: Food Containers Leach a Potentially Harmful Chemical, 19. Februar 2008.Stiftung Warentest: Bisphenol A – Farblos, aber doch bedenklich, test.de, 29. Juli 2010 (abgerufen am 2. Januar 2013). Die Freisetzung kann auch bei zu warmer Lagerung von in Polycarbonat-Flaschen abgefülltem Trinkwasser in heißen Gegenden, bei der Speisenzubereitung in Behältern aus Polycarbonat und nachfolgendem heißem Abwaschen erfolgen. Trübwerden des ansonsten klaren Materials (ohne Kratzer) ist ein Indiz der Extraktion von Inhaltsstoffen. Geschirr aus Polycarbonat, auch Mixbecher von Standmixern, sollen deshalb nicht in Geschirrspülmaschinen gewaschen werden, da bei Herauslösen von Bisphenolen das gesamte Spülwasser und damit verbunden das gesamte sonstige zu reinigende Geschirr (nach Benetzung und nachfolgendem Auftrocknen) damit verunreinigt wird. Behälter aus Polycarbonat sollen, um die Bisphenol-A-Belastung der Speisen zu verringern, kurz vor der Verwendung extra noch einmal kalt gespült werden.
Bestimmte im zahnmedizinischen Bereich eingesetzte Füll- und Versiegelungsmassen (zahntechnische Komposite) können während oder in der Folge von zahnärztlicher Behandlung BPA freisetzen.Umweltbundesamt (Hrsg.): Bisphenol A – Massenchemikalie mit unerwünschten Nebenwirkungen (PDF; 522 kB), Dessau-Roßlau, Juli 2010.
Auch einige Arten von Thermopapier enthalten BPA in der Beschichtung, wodurch es in den Papierkreislauf gelangt.Martin J. Gehring: (Dissertation), 2004, ISBN 978-3-934253-27-8. Über dieses Thermopapier gelangt der Stoff auch direkt über die Haut ins Blut. Eine deutlich erhöhte Belastung von Kassiererinnen in Supermärkten wurde nachgewiesen.D. Zalko, C. Jacques, H. Duplan, S. Bruel, E. Perdu: Viable skin efficiently absorbs and metabolizes bisphenol A. In: Chemosphere. Band 82, Nummer 3, Januar 2011, S. 424–430, doi:10.1016/j.chemosphere.2010.09.058, PMID 21030062. Von 124 zwischen September 2013 und Januar 2014 in der Schweiz untersuchten Thermopapieren wurde BPA in 100, Bisphenol S in 4 Proben nachgewiesen.D. M. Goldinger, A. L. Demierre, O. Zoller, H. Rupp, H. Reinhard, R. Magnin, T. W. Becker, M. Bourqui-Pittet: Endocrine activity of alternatives to BPA found in thermal paper in Switzerland. In: Regulatory Toxicology and Pharmacology. Band 71, Nummer 3, April 2015, S. 453–462, doi:10.1016/j.yrtph.2015.01.002, PMID 25579646. 2014 publizierte die US Environmental Protection Agency einen Bericht mit Bewertungen zu 19 verschiedenen Alternativsubstanzen für die Thermopapierherstellung.US EPA: Bisphenol A alternatives in thermal paper, Final Version. Januar 2014. Hierbei konnte keine Substanz als eindeutig sicherer identifiziert werden, vor allem, weil meist keine ausreichenden toxikologischen Daten verfügbar sind und aufgrund struktureller Ähnlichkeiten zumindest Zweifel an der Unbedenklichkeit bestehen. Inzwischen sind auch gänzlich Bisphenol-freie Thermopapiere verfügbar.
Polyolefine wie z. B. Polypropylen und Polyethylen, die zu den am häufigsten verwendeten Kunststoffen für Lebensmittelverpackungen und Einkaufstüten zählen, enthalten kein Bisphenol A.
Im Oktober 2025 wurde über Spuren von BPA in mehreren als BPA-frei deklarierten Schnullern berichtet. Aus diesem Anlass bemängelten Kritiker, dass BPA EU-weit zwar in Säuglingsflaschen, nicht aber in Schnullern verboten ist, obwohl Babys Letztere länger im Mund haben. In Studien des BUND wurde BPA in Schnullern und vor allem in den Kunststoffschildchen gefunden, die den Schnullersauger halten.
Studien zu gesundheitlichen Gefahren Das deutsche Umweltbundesamt (UBA) führte 2010 an, dass die EU-Mitgliedstaaten laut Altstoffverordnung (EWG) Nr. 793/93 zu der Einschätzung gelangten, dass bei sachgemäßer Verwendung von Produkten auf Bisphenol-A-Basis für Verbraucherinnen und Verbraucher kein Anlass zur Sorge bestehe. Auch die europäische Lebensmittelbehörde EFSA kam zu diesem Schluss. Einige EU-Länder erließen jedoch vorsorglich weitergehende Maßnahmen für bestimmte Produkte. Das UBA meinte gleichwohl, es gebe ein „ausreichendes Besorgnispotenzial“, und empfahl, vorsorgend tätig zu werden und „die Verwendung einiger Produkte, die Bisphenol A enthalten, zu beschränken“.
Fruchtbarkeitsprobleme
Frauen Eine kanadische Studie, veröffentlicht im April 2015, berichtet über keinen Zusammenhang zwischen verminderter Fruchtbarkeit (längere Zeit bis zur Schwangerschaft) und dem Bisphenol-A-Gehalt im Urin von Frauen.
Männer