Homotyrosin ist eine nichtproteinogene Aminosäure und ein Analogon der proteinogenen Aminosäure Tyrosin.
Isomere Homotyrosin besitzt ein Stereozentrum, somit existieren zwei Enantiomere. Wenn in der wissenschaftlichen Literatur Homotyrosin ohne Präfix erwähnt wird, ist meist L-Homotyrosin gemeint. Dessen Enantiomer – also D-Homotyrosin – besitzt nur marginale Bedeutung.
Isomere von Homotyrosin Name L-Homotyrosin D-Homotyrosin Andere Namen (+)-Homotyrosin(S)-Homotyrosin (−)-Homotyrosin(R)-Homotyrosin Strukturformel 160px 160px CAS-Nummer (unspez.) PubChem (unspez.) Wikidata Q27155634 Q27259811 Q27287572 (unspez.)
Eigenschaften L-Homotyrosin wird von der Blaualge Planktothrix rubescens gebildet und durch nichtribosomale Peptidsynthetasen in zwei Microcystine (MC-Hty Y und MC-HtyHty) eingebaut.H. S. Okumura, B. Philmus, C. Portmann, T. K. Hemscheidt: Homotyrosine-containing cyanopeptolins 880 and 960 and anabaenopeptins 908 and 915 from Planktothrix agardhii CYA 126/8. In: Journal of Natural Products. Band 72, Nummer 1, Januar 2009, S. 172–176, , PMID 19115837, .G. Christiansen, W. Y. Yoshida, J. F. Blom, C. Portmann, K. Gademann, T. Hemscheidt, R. Kurmayer: Isolation and structure determination of two microcystins and sequence comparison of the McyABC adenylation domains in Planktothrix species. In: Journal of Natural Products. Band 71, Nummer 11, November 2008, S. 1881–1886, , PMID 18939865, . Daneben wird es von Anabaena sp. 66 gebildet und in Microcystine eingebaut ([Dha7]-Microcystin-HtyR, [D-Asp3,Dha7]-Microcystin-HtyR und [L-Ser7]Microcystin-HtyR).M. Namikoshi, K. Sivonen, W. R. Evans, W. W. Carmichael, L. Rouhiainen, R. Luukkainen, K. L. Rinehart: Structures of three new homotyrosine-containing microcystins and a new homophenylalanine variant from Anabaena sp. strain 66. In: Chemical Research in Toxicology. Band 5, Nummer 5, 1992 Sep-Oct, S. 661–666, PMID 1446006. Zudem kommt es in den fungiziden Stoffen Echinocandin B und Pneumocandin B0 vor.Current Medicinal Chemistry. (1999), Band 6, Heft 12, S. 1179 ().
L-Homotyrosin wird als Analogon von Tyrosin in der Peptidsynthese verwendet.Current Pharmaceutical Design. (1999), Band 5, Heft 2, S. 68 ().
Einzelnachweise
Kategorie:Alpha-Aminosäure Kategorie:Phenol Kategorie:Butansäure