Technisch wichtige Diamine (Auswahl) 180pxAllgemeine Struktur eines Diamins. Die primären Amino-Gruppen (NH2) sind blau markiert,R ist ein zweibindiger organischer Rest (z. B. eine para-Phenylengruppe). 250px Hexamethylen-1,6-diamin 110px 2,4-Diaminotoluol 260px Diphenylmethan-4,4'-diamin 170px Isophorondiamin
Diamine sind eine Stoffgruppe in der organischen Chemie. Es sind aliphatische oder aromatische Verbindungen, die zwei Aminogruppen (NH2) enthalten.Otto-Albrecht Neumüller (Herausgeber): Römpps Chemie Lexikon, 8. Auflage, Frank’sche Verlagshandlung, Stuttgart 1983, ISBN 3-440-04513-7, S. 926. Geminale Diamine, bei denen sich die beiden Aminogruppen am selben Kohlenstoffatom befinden, werden als Aminale bezeichnet.
Eigenschaften Im Gegensatz zu aromatischen Diaminen – wie z. B. Phenylendiamin – sind viele aliphatische Diamine in Wasser löslich. Die Lösungen reagieren alkalisch. Mit Säuren bilden Diamine Salze. So entstehen z. B. durch Umsetzung des Diamins 1 (R = zweibindiger organischer Rest, z. B. 1,2-Ethylen oder Phenylen) mit Salzsäure Dihydrochloride 2, die meist gut wasserlöslich sind: rahmenlos|hochkant=2.0|zentriert|Bildung von Hydrochloriden
Verwendung Diamine werden verwendet als Stabilisatoren von Melaminharzen, Zusätze zu Epoxidharzen, zur Synthese von Farbstoffen, zur Synthese von Arzneistoffen, zur Synthese von Diisocyanaten, Ausgangsstoff für Polyamide, Liganden in der Komplexchemie etc.
Diisocyanate Diisocyanate werden aus Diaminen durch Umsetzung mit Phosgen (COCl2) hergestellt:Otto-Albrecht Neumüller (Herausgeber): Römpps Chemie Lexikon, 8. Auflage, Frank’sche Verlagshandlung, Stuttgart 1983, ISBN 3-440-04513-7, S. 961.
rahmenlos|hochkant=2.0|zentriert|Synthese von Diisocyanaten Der Reaktionsverlauf entspricht der Umsetzung von primären Aminen mit Phosgen.Joachim Buddrus, Bernd Schmidt: Grundlagen der Organischen Chemie, 5. Auflage, de Gruyter Verlag, Berlin 2015, ISBN 978-3-11-030559-3, S. 682–683. Diisocyanate sind technisch wichtige Rohstoffe für die Herstellung von Polyurethanen (z. B. „Bauschaum“).
Einzelnachweise
Kategorie:Stoffgruppe