Indophenolblau ist ein Farbstoff aus der Gruppe der Chinoniminfarbstoffe.
Herstellung Bei der Herstellung von Indophenolblau wird im ersten Schritt N,N-Dimethyl-1,4-phenylendiamin mit Iod oder Natriumpersulfat zum Chinondiimin oxidiert. Diese Zwischenstufe reagiert mit 1-Naphthol an der para-Position zur Hydroxy-Gruppe im Sinne einer elektrophilen aromatischen Substitution. Das resultierende Diarylamin wird im letzten Schritt zum Indophenol oxidiert: rahmenlos|hochkant=1.5|Strukturprinzip der Methinfarbstoffe rahmenlos|hochkant=2.3|Strukturprinzip der Methinfarbstoffe
Verwendung Die Reaktion einer wässrigen Lösung aus 1-Naphthol und N,N-Dimethyl-1,4-phenylendiamin dient als NADI-Reagenz zum biochemischen Nachweis des Enzyms Cytochrom c Oxidase (Oxidase-Test) in Bakterien und in der Histologie.W. L. Gaby, C. Hadley: Practical laboratory test for the identification of Pseudomonas aeruginosa, in: J. Bacteriol. 1957, 74, 356–358, PMID 13475249, .
Einzelnachweise
Kategorie:Cyclohexadienon Kategorie:Iminocyclohexadien Kategorie:Dimethylaminobenzol Kategorie:Anelliertes Benzol