mini|Vom Maisbeulenbrand befallener Maiskolben
Ophiobolane (auch Ophioboline) sind chemische Verbindungen aus der Gruppe der tricyclischen Sesterterpenphytotoxine. Der Name leitet sich vom Erreger der Schwarzbeinigkeit, dem Pilz Ophiobolus graminis (heute Gaeumannomyces graminis genannt) ab, aus dem die erste der Verbindungen der Klasse isoliert wurde. Sie kommen in verschiedenen Arten von Helminthosporium und Cochliobolus vor. Ophiobolin A (Ophiobolin, Cochliobolin, Cochliobolin A) ist wahrscheinlich für die Symptome des Maisbrands verantwortlich, die von Helminthosporium maydis hervorgerufen wird.Lexikon der Biochemie: Ophiobolane - Lexikon der Biochemie, abgerufen am 15. Juli 2019.
Synthese Die Biosynthese erfolgt über eine Kopf-Schwanz-Verknüpfung von fünf Isopreneinheiten unter Bildung von all-trans-Geranylfarnesylpyrophosphat. Eine Totalsynthese ist ebenfalls bekannt.William G. Dauben, Alan M. Warshawsky: An approach toward the ophiobolane sesterterpenes: synthesis of the ceroplastin nucleus. In: The Journal of Organic Chemistry. 55, 1990, S. 3075, .
Vertreter Name (Synonyme) Summenformel Molmasse Schmelzpunkt CAS-Nummer Ophiobolin ACochliobolin A C25H36O4 400,56 182 °C Ophiobolin CZizanin C25H38O3 386,57 121 °C Ophiobolin DCephalonsäure C25H36O4 400,56 139 °C Ophiobolin J C25H36O4 400,56 Öl Ophiobolin K C25H36O3 384,56 80–82 °C
Ophiobolin M ist ein starker nematozider Wirkstoff.
Einzelnachweise
Kategorie:Stoffgruppe