Chelerythrin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der quartären Benzophenanthridine.
Vorkommen Chelerythrin kommt natürlich im Schöllkraut (Chelidonium majus) vor.Lexikon der Arzneipflanzen und Drogen: Chelerythrin - Lexikon der Arzneipflanzen und Drogen, abgerufen am 2. Juli 2019. Es ist das wirksamste Alkaloid (Gehalt bis 2 %) der Pflanze. Es kommt auch in anderen Pflanzen wie Kalifornischer Mohn (Eschscholtzia californica) und verschiedenen Hornmohn-Arten vor.
Geschichte 1839 stellte J. M. A. Probst aus dem Schöllkraut und aus dem Gelben Hornmohn das Alkaloid Chelerythrin dar. 1842 gab Jacob Heinrich Wilhelm Schiel (1813–1889) an, dass das 1828 durch den amerikanischen Chemiker James Freeman Dana (1793–1827) aus der Wurzel des Kanadischen Blutkrauts (Sanguinaria canadensis) dargestellte Sanguinarin identisch mit dem Chelerythrin von Probst sei. 1869 erprobte Ludwig Weyland Sanguinarin (Chelerythrin) im Tierversuch am Frosch.Sanguinarin, ein neues organisches Alkali in Sanguinaria canadiensis. Von Dana. In: Philipp Lorenz Geiger (Hrsg.): Magazin für Pharmacie und die dahin einschlagenden Wissenschaften. 6. Jg. (1828) Band XXIII, S. 124 (Digitalisat)Dr. Probst. Beschreibung und Darstellungsweise einiger bei der Analyse des Chelidonium majus neu aufgefundenen Stoffe. In: Annalen der Pharmacie, Band XXIX (1839), S. 113–131, hier: S. 120–123 (Digitalisat) --- Beschreibung und Darstellungsweise einiger bei der Untersuchung des Glaucium luteum aufgefundenen eigentümlichen Stoffe, als Materialbeitrag zu einer vergleichenden Analyse der Papaveraceen. In: Annalen der Pharmacie, Band XXXI (1839), S. 241–258, hier: S. 250–254 (Digitalisat)Schiel. Über das Sanguinarin. In: Annalen der Chemie und Pharmacie. Band XLIII (1842), S. 233–236 (Digitalisat) --- Sanguinarin identisch mit Chelerythrin. In: Journal für praktische Chemie. Band LXVII (1856), S. 61 (Digitalisat)Ludwig Weyland. Vergleichende Untersuchungen über Veratrin, Sabadillin, Delphinin, Emetin, Aconitin, Sanguinarin und Chlorkalium. Brühl, Giessen 1869 (Inaug. Diss.). S. 18–19 und S. 31–34: Sanguinarin (Digitalisat)M. Chastaing. Chimie organique. Alcaloïdes naturels. Chélérythrine. In: Edmond Frémy (Hrsg.). Encyclopédie chimique. Band VIII. Dunod, Paris 1885, S. 172–176 (Digitalisat) Nach Husemann (1871 und 1883) bewirkte das als Chelerythrin bzw. Sanguinarin bezeichnete Alkaloid zu 0,06 g beim Menschen Erbrechen, und tötete zu 0,001 g subcutan Frösche und zu 0,02 g Kaninchen. Als Vergiftungserscheinungen resultierten Adynamie und klonische oder selbst tonische Krämpfe. Der Tod erfolgte durch Lähmung des Atemzentrums. Auf Pulsfrequenz und Blutdruck wirkten kleine Dosen steigernd, große herabsetzend durch lähmende Einwirkung auf das vasomotorische Zentrum und das Herz.August Husemann und Theodor Husemann: Die Pflanzenstoffe in chemischer, physiologischer, pharmakologischer und toxikologischer Hinsicht. Für Aerzte, Apotheker, Chemiker und Pharmakologen. Springer, Berlin 1871, S. 199–202 : Chelerythrin. Sanguinarin. (Digitalisat)Theodor Husemann. Handbuch der gesammten Arzneimittellehre. Springer, Berlin, 2. Aufl., Band II (1883), S. 839–840 (Digitalisat)
Eigenschaften Chelerythrin ist ein farbloser Feststoff, wobei seine Salze in wässriger Lösung eine gelbe Farbe besitzen und fluoreszieren. Mit Säuren verbindet sich Chelerythrin zu Salzen, die in Wasser löslich sind.
Verwendung Chelerythrin wird als antimikrobielles und entzündungshemmendes Agens gegen Infektionen des Mundraumes empfohlen und ist ein Inhibitor der Rattenleber-Aminotransferase, ein potentes cytotoxisches Agens und Entkoppler der oxidativen Phosphorylierung.
Sicherheitshinweise Chelerythrin besitzt eine örtlich reizende Wirkung und ruft bei oraler Einnahme Erbrechen, Gastroenteritis und heftige Diarrhöen hervor. Es hat in größeren Dosen zentrallähmende Wirkung und verursacht Tod durch Atemlähmung.
Einzelnachweise
Kategorie:Alkaloid Kategorie:Quartäre Ammoniumverbindung Kategorie:Methoxyaromat Kategorie:Benzodioxol Kategorie:Chinolin Kategorie:Isochinolin