Die Dutt-Wormall-Reaktion ist eine Namensreaktion der organischen Chemie, welche 1921 von Pavitra Kumar Dutt, Hugh Robinson Whitehead und Arthur Wormall veröffentlicht wurde. Diese Reaktion beschreibt die Synthese von aromatischen Aziden.
Übersichtsreaktion Bei der Dutt-Wormall-Reaktion wird in mehreren Reaktionsschritten aus einem Diazoniumsalz ein aromatisches Azid hergestellt:
zentriert|300px|Übersichtsreaktion zur Dutt-Wormall-Reaktion
Reaktionsmechanismus Im vorgeschlagenen Reaktionsmechanismus wird zunächst das Kation des Diazoniumsalzes 1 durch ein Sulfonamid 2 angegriffen. Nach der Abspaltung eines Protons bildet sich das aromatische Diazoaminosulfinat 3. Die Hydrolyse durch ein Hydroxidion und anschließende Abspaltung von Sulfonsäure führt zum Azid 4:
zentriert|560px|Mechanismus der Dutt-Wormall-Reaktion
Anwendung Diese Reaktion wird zur Herstellung von aromatischen Aziden verwendet.
Einzelnachweise
Kategorie:Namensreaktion