Enine (namensgebende Gruppen blau markiert) 105px|EninAllgemeine Struktur eines konjugierten Enins (R1–R4 org. Reste oder H) 130px|Butenin Butenin (Vinylacetylen) Einfachstes Enin 130px|Gephyrotoxin Gephyrotoxin – vereinfachte Formel (konjugiertes Enin) 180px|AMG-1 AMG-1 – vereinfachte Formel (isoliertes Enin) Die Enine sind eine Stoffgruppe, die eine C=C-Doppelbindung und eine C≡C-Dreifachbindung enthalten. Der Name ist aus den Suffixen -en (aus Alken) und -in (aus Alkin) abgeleitet.
Der einfachste Vertreter dieser Gruppe ist das Butenin (Vinylacetylen).
Einteilung Es wird je nach Lage der Doppel- und Dreifachbindung zwischen isolierten und konjugierten Eninen unterschieden. Eine Untergruppe der Enine bilden die Endiine.
Vorkommen und Verwendung mini|links|Harlekin-Baumsteiger (Oophaga histrionica) Enine können synthetisch hergestellt werden, kommen aber auch in der Natur vor. Gephyrotoxin kommt zum Beispiel in Harlekin-Baumsteigern vor.Marco Santarem, Corinne Vanucci-Bacqué & Gérard Lhommet: Formal Total Synthesis of (+)-Gephyrotoxin. In: The Journal of Organic Chemistry, Vol. 73 (16), S. 6466–6469. .
Enine werden in der organischen Chemie zum Beispiel in der Enin-Metathese zur Herstellung von 1,3-Dienen benutzt.Steven T. Diver & Anthony J. Giessert: Enyne Metathesis (Enyne Bond Reorganization). In: Chemical Reviews 2004, Vol. 104 (3), S. 1317–1382. . Weiterhin können über Enine in einer konjugierten 1,6-Addition Allene hergestellt werden.N. Krause, A. Gerold: Regio- und stereoselektive Synthesen mit Organokupferreagentien. In: Angewandte Chemie 1997, Vol. 109 (3), S. 194–213. .
Die Fettsäuren Ximeninsäure und Crepeninsäure, Isansäure sowie die Heleninolsäure sind Enine.
Siehe auch
Einzelnachweise
Kategorie:Stoffgruppe Enine Enine