Endocrocin ist eine organische Verbindung und gehört zu der Farbstoffgruppe der roten Anthrachinonfarbstoffe. Endocrocin gehört zu der zuerst aufgeklärten Gruppe von Mutterkornfarbstoffen, welche sich durch ihre erhöhte Acidität und intensive Färbung auszeichnen.Franck, B.: Struktur und Biosynthese der Mutterkorn-Farbstoffe, Angewandte Chemie 1969, 81(8), 269–278, doi:10.1002/ange.19690810802.Franck, B.: Die Farbstoffe des Mutterkorns, 8. Vortragstagung der Deutschen Gesellschaft für Arzneipflanzenforschung 23. Oktober 1960, Heft 4, 420–429. Die Verbindung gilt als Vorstufe vieler Anthrachinone.Franck, B. & Zimmer, I.: Konstitution und Synthese des Clavorubins, Chemische Berichte, 1965, 98(5), 1514–1521, doi: 10.1002/cber.19650980527.
Vorkommen
200px|mini|links|Roggenähre mit Mutterkorn Endocrocin kommt vor allem in Pilzen (z. B. Gelbblättriger Zimt-Hautkopf), Kakteengewächsen (z. B. Echinopsis cinnabarina), Schimmelpilzen (z. B. Aspergillus amstelodami), Flechten (z. B. die japanische Baumflechte Nephromopsis endocrocea) und in Mutterkorn vor. Aufgrund des hohen Gehaltes von Anthrachinonfarbstoffen in Mutterkorn wird vermutet, dass die physiologische Wirkung derselben maßgeblich von den Farbstoffen beeinflusst wird. Im Mutterkorn sind 0,03 g·kg−1 Endocrocin enthalten.Franck, B.: Die Farbstoffe des Mutterkorns, 8. Vortragstagung der Deutschen Gesellschaft für Arzneipflanzenforschung 23. Oktober 1960, Heft 4, 420–429.
Geschichte Die Erforschung des Zusammenhanges zwischen der Alkaloid- und Farbstoffbildung sowie die Aufklärung von Strukturen derselben sind vor allem auf Arbeiten von Burchard Franck zurückzuführen. Dabei entdeckte er Endocrocin als eine Vorstufe zur Biosynthese von gelben Xanthonfarbstoffderivaten.Franck, B. & Reschke, T.: Clavoxanthin und Clavorubin, zwei neue Mutterkorn-Farbstoffe, Angewandte Chemie 1959, 71(12), 407, doi:10.1002/ange.19590711207. Aufgrund ihrer sehr stabil wirkenden Struktur wurden Anthrachinonfarbstoffe als Endprodukte des Stoffwechsels von Pflanzen angenommen. Zehn Jahre nach seiner Entdeckung fand Franck heraus, dass sie durch oxidative Ringöffnung zu Xanthonstoffen weiter verarbeitet werden.
Literatur Klaus Roth (2010): Chemische Köstlichkeiten. 1. Auflage, Weinheim: Wiley-VCH, S. 92. ISBN 978-3-527-32752-2.
Einzelnachweise
Kategorie:Hydroxyanthrachinon Kategorie:Hydroxybenzoesäure Kategorie:Resorcin Kategorie:Alkylphenol Kategorie:Anthrachinonfarbstoff Kategorie:Mutterkornalkaloid