Die Bougault-Reaktion ist eine Namensreaktion der organischen Chemie und ermöglicht die Synthese von Indenderivaten. J. Bougault berichtete 1915 erstmals von dieser Reaktion.
Übersichtsreaktion Die Bougault-Reaktion findet in zwei Schritten statt. Zunächst erfolgt die Umsetzung mit Natriumethanolat, welcher sich eine Umsetzung mit Schwefelsäure anschließt.
zentriert|rahmenlos|hochkant=3|Übersichtsreaktion der Bougault-Reaktion
Reaktionsmechanismus Im vorgeschlagenen Reaktionsmechanismus reagiert der β-Arylpropionsäureester 1 mit Natriumethanolat zu einem reaktiven Anion, welches mit Oxalsäurediethylester eine Kondensationsreaktion eingeht. Der dabei entstehende Glyoxylatester 2 reagiert anschließend mit Schwefelsäure in einer Cyclisationsreaktion zu dem gewünschten Indolderivat 3.
zentriert|rahmenlos|hochkant=3|Reaktionsmechanismus der Bougault-Reaktion
Zur Protonierung von 2 kann Schwefelsäure auch Phosphorsäure verwendet werden, um ungewünschte Nebenreaktionen zu unterdrücken.
Anwendung Die Bougault-Reaktion findet in der Synthese von Indenen, Dihydronaphthalinen und Naphthalinderivaten Anwendung.
Einzelnachweise
Kategorie:Namensreaktion