3-Butenal ist eine organische Verbindung mit der Summenformel C4H6O. Es enthält sowohl eine Alkengruppe als auch eine Aldehydgruppe und ist isomer zum Crotonaldehyd (2-Butenal). Die sehr leicht flüchtige Verbindung muss immer frisch synthetisiert werden, da sie dazu neigt schnell zum deutlich stabileren Crotonaldehyd zu isomerisieren. Wärme, Säuren oder Basen dienen dabei als Katalysator.
Darstellung Charles Alexander McDowell (1918–2001) et al. beschrieben 1962 die erste Synthese von 3-Butenal, durch Jones-Oxidation des entsprechenden Alkohols, 3-Buten-1-ol. Auch andere Methoden sind bekannt, beispielsweise mit einem Derivat der 12-Molybdophosphorsäure oder mit dem Bobbitt-Salz.
Eine Übersicht der Literatur zeigt eine Reihe an Synthesemöglichkeiten, die sich in folgende Kategorien einordnen lassen: Spaltung von Acetalen mit 60–90 % Reinheit: Hydrolyse von 4,4-Diethoxy-1-buten mit Salzsäure. Grignard-Reaktion an DMF: quantitativ Oxidationen von 3-Buten-1-ol: TEMPO (homogen/heterogen): 100 % Umsatz Jones-Oxidation Glycolspaltung: quantitativ als Lösung in DCM: Allylierung von Glyoxal mit Allylbromid / Zinn zu 1,7-Octadien-4,5-diol und Spaltung mit Natriumperiodat. Die besten Ergebnisse liefern demnach die Grignard-Reaktion, die TEMPO-Oxidation, sowie die Diolspaltung.
Einzelnachweise
Kategorie:Alkenal