Vinylidene (Beispiele)Vinylidengruppe blau markiert 120px|Vinylidenchlorid allgemeine Struktur vonVinylidenverbindungen (R1,2 ≠ H) 120px|Vinylidenchlorid Vinylidenchlorid 130px|Vinylidenfluorid Vinylidenfluorid Die Vinylidengruppe ist eine funktionelle Gruppe der Vinylidene. Sie kommt u. a. bei Monomeren vor, die zur Herstellung von Polymeren genutzt werden.
IUPAC-Nomenklatur In der IUPAC-Nomenklatur beschreibt 1,1-Ethenediyl die Konnektivität R1R2>C=CH2. Die verwandten Spezies der Ethenylidene haben die Konnektivität R=C=CH2.
Polymerisierung Ein Beispiel ist 1,1-Dichlorethen, das allgemein als Vinylidenchlorid bezeichnet wird. Vinylidenchlorid und -fluorid können in lineare Polymere, Polyvinylidenchlorid (PVDC) und Polyvinylidenfluorid (PVDF) umgewandelt werden. Die Polymerisationsreaktion ist:
n CH2=CX2 → (CH2–CX2)n
Diese Vinylidenpolymere sind isomer zu denen, die aus Vinylenmonomeren hergestellt werden. So entsteht Polyvinylenfluorid aus Vinylenfluorid (HFC=CHF).
Itaconsäuredichlorid reagiert mit Diaminen zu Polyamiden, die eine reaktionsfähige Vinylidengruppe enthalten.
Komplexchemie In der Organometallchemie treten Vinylidene als Liganden auf. Mit Vinylidenrhodium‐Komplexen sind C‐C‐Bindungsknüpfungen einer Methyl‐ mit einer Vinylidengruppe möglich.
Einzelnachweise
Kategorie:Funktionelle Gruppe