1,2,3,4,5-Pentakis(4-butylphenyl)-1,3-cyclopentadien ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der Diene und ein Cyclopentadien-Derivat. Das Anion dieser Verbindung wird als sterisch anspruchsvoller Ligand, oft abgekürzt als CpBIG, in der metallorganischen Chemie der Sandwichverbindungen verwendet.
Darstellung 1,2,3,4,5-Pentakis(4-butylphenyl)-1,3-cyclopentadien ist in einer einstufigen Reaktion durch die palladiumkatalysierte Reaktion von Zirconocendichlorid mit 4-n-Butylbrombenzol darstellbar.
Reaktionen 1,2,3,4,5-Pentakis(4-butylphenyl)-1,3-cyclopentadien reagiert direkt mit einer Reihe von metallorganischen Verbindungen oder in reduzierter Form als Natrium- oder Kaliumverbindung mit den Salzen von Haupt- und Übergangsmetallen. Die entstehenden Metallocene sind in Gegensatz zu den unsubstituierten Pentaphenylcyclopentadienylkomplexen in verschiedenen Lösungsmitteln gut löslich. Die perarylierten Metallocene, etwa von Samarium, weisen zum Teil eine ungewöhnliche Stabilität auf. Diese ist wahrscheinlich durch Wasserstoffbrückenbindungen zwischen den Substituenten zu erklären. Die Umsetzung von 1,2,3,4,5-Pentakis(4-butylphenyl)-1,3-cyclopentadien mit stark basischen Strontium- und Bariumverbindungen liefert die entsprechenden coplanaren Sandwichverbindungen.
Einzelnachweise Gerald Dyker, Jörg Heiermann, Masahiro Miura, Jun-Ichi Inoh, Sommai Pivsa-Art, Tetsuya Satoh, Masakatsu Nomura: Palladium-Catalyzed Arylation of Cyclopentadienes. In: Chemistry – A European Journal. 6, 2000, S. 3426–3433, . Dennis Kuchenbecker, Sjoerd Harder, Georg Jansen: Insight in Structures of Superbulky Metallocenes with the Cp[BIG] Ligand: Theoretical Considerations of Decaphenyl-Metallocenes. In: Zeitschrift für anorganische und allgemeine Chemie. 636, 2010, S. 2257–2261, doi:10.1002/zaac.201000192. Christian Ruspic, John R. Moss, Markus Schürmann, Sjoerd Harder: Remarkable Stability of Metallocenes with Superbulky Ligands: Spontaneous Reduction of SmIII to SmII. In: Angewandte Chemie International Edition. 47, 2008, S. 2121–2126, doi:10.1002/anie.200705001. Lars Orzechowski, Dirk F.-J. Piesik, Christian Ruspic, Sjoerd Harder: Superbulky metallocene complexes of the heavier alkaline-earth metals strontium and barium. In: Dalton Transactions. 2008, S. 4742–4746, doi:10.1039/b809872g.
Kategorie:Cyclopentadien Kategorie:Alkylsubstituiertes Benzol Kategorie:Aromatischer Kohlenwasserstoff