2-Brombenzylbromid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Halogenalkane.
Gewinnung und Darstellung 2-Brombenzylbromid kann durch Reaktion von 2-Bromtoluol mit Brom in Tetrachlormethan gewonnen werden.PrepChem.com: Synthesis of 2-bromobenzyl bromide - PrepChem.com, abgerufen am 4. April 2019Heinz Becker, Werner Berger and Günter Domschke, Organicum. Practical Handbook of Organic Chemistry, Addison-Wesley Pub. Co, 172–174, (1973), ISBN 978-0201055047
Eigenschaften 2-Brombenzylbromid ist ein beiger Feststoff, der löslich in 1,4-Dioxan, aber praktisch unlöslich in Wasser ist. Die Verbindung ist stark tränenreizend.Lance A. Pfeifer: 2-Bromobenzyl Bromide. In: Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. .
Verwendung 2-Brombenzylbromid wird bei der Synthese von substituierten Chinazolinen, 1,2,3,4-Tetrahydrochinazolinen, 2- und 3-substituierte Indenen und Tris-(2-brombenzyl)amin verwendet.Ronald L. Halterman, Chengian Zhu: Efficient synthesis of 2- and 3-substituted indenes from 2-bromobenzyl bromide through an enolate alkylation/Cr(II)/Ni(II)-mediated carbonyl addition sequence. In: Tetrahedron Letters. 40, 1999, S. 7445, . Es wird allgemein als Reagenz zum Schutz von Aldehyden und Ketonen in der Alkoholoxidation und als Kupplungskomponente in einer Vielzahl von Reaktionen eingesetzt.
Einzelnachweise
Kategorie:Brombenzol Kategorie:Bromalkan Kategorie:Benzylverbindung