2-[2-(4-Methyl-3-cyclohexen-1-yl)propyl]cyclopentanon (Handelsname von Givaudan: Nectaryl) ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Ketone und Cycloalkene. Die Verbindung wird als Geruchsstoff verwendet.
Darstellung Die Darstellung der Verbindung erfolgt durch radikalische Addition von Cyclopentanon an (+)-Limonen unter Sauerstoffatmosphäre in Essigsäure. Als Katalysatoren werden Mangan(II)-acetat und Cobalt(II)-acetat eingesetzt.
Eigenschaften Der Flammpunkt der Verbindung liegt bei 162,5 °C, die Zündtemperatur bei 294 °C. Der spezifische Drehwinkel wird mit [α]D20 = +228–235° (1 M; Chloroform) angegeben.
Die Verbindung weist allgemein einen fruchtigen aprikosenartigen Geruch auf. Von den vier Stereoisomeren tragen insbesondere (2R,2′S,1′′R)-Nectaryl und (2R,2′R,1′′R)-Nectaryl zu dem Geruch der Verbindung bei, die Geruchsschwelle liegt bei 0,094 ng·l−1 beziehungsweise 0,112 ng·l−1. Im Gegensatz hierzu weisen die anderen Stereoisomere einen unspezifischen, fruchtigen Geruch auf, die Geruchsschwellen liegen mit 11,2 ng·l−1 und 14,9 ng·l−1 wesentlich höher.
Die Tenacity on blotter (auf Deutsch etwa: Verweildauer auf Löschpapier; diejenige Zeit, während der die Substanz in unveränderter Charakteristik riechbar ist) wird mit drei Wochen angegeben.
Verwendung Die Substanz wird als Geruchsstoff beispielsweise in Luftpflegeprodukten, Parfüms und Polituren verwendet.
Einzelnachweise
Kategorie:Alkylcyclohexen Kategorie:Cyclopentanon