Vanillylaceton ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Ketone.
Vorkommen mini|links|Preiselbeere (Vaccinium vitis-idaea) Vanillylaceton kommt natürlich in Preiselbeeren und Ingwer vor. Die Verbindung wurde 1917 erstmals von dem japanischen Chemiker Hiroshi Nomura aus der Ingwer isoliert.Hiroshi Nomura: LXIV.—The pungent principles of ginger. Part I. A new ketone, zingerone (4-hydroxy-3-methoxyphenylethyl methyl ketone) occurring in ginger. In: J. Chem. Soc., Trans. 111, 1917, S. 769–776, doi:10.1039/CT9171100769. Es ist der Scharfstoff im Oleoresin des Ingwers.
Gewinnung und Darstellung Vanillylaceton 4 kann durch eine Aldolkondensation von Vanillin 1 und Aceton 2 zum 4-(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-buten-2-on 3 und anschließender katalytischer Hydrierung gewonnen werden.
rahmenlos|hochkant=3|zentriert|Vanillylaceton Synthese
Die Verbindung entsteht auch aus Gingerol durch eine Retroaldolreaktion.
Eigenschaften Vanillylaceton ist ein farbloser Feststoff mit scharfem Geschmack, der wenig löslich in Wasser ist. Vanillylaceton ist einer der wichtigsten Aromabestandteile von Ingwer. Es ist ein pharmakologisch aktiver Wirkstoff, der zu den entzündungshemmenden, antioxidativen, krebshemmenden, radioprotektiven und antimikrobiellen Eigenschaften von Ingwer beitragen kann.Bilal Ahmad, Muneeb U. Rehman u. a.: A Review on Pharmacological Properties of Zingerone (4-(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-butanone). In: The Scientific World Journal. 2015, 2015, S. 1, doi:10.1155/2015/816364.
Verwendung Vanillylaceton wird als Aromastoff verwendet.
Einzelnachweise
Kategorie:Methoxyphenol Kategorie:Keton Kategorie:Aromastoff (EU) Kategorie:Futtermittelzusatzstoff (EU)