2,6-Dimethyloct-7-en-2-ol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkenole.
Gewinnung und Darstellung 2,6-Dimethyloct-7-en-2-ol und dessen Carbonsäureester werden aus Dimethylcyclooctenmischungen hergestellt (1,5-Dimethylcycloocten 1, 1,6-Dimethylcycloocten und/oder 1,4-Dimethylcycloocten), durch (a) thermische Isomerisierung der Dimethylcyclooctenreaktionsmischung zu einem Octadiengemisch (2,5-, 2,7- und 2,6-Dimethylocta-1,7-dien 2), (b) Umsetzen des Octadiengemischs mit einer Carbonsäure zur selektiven Bildung des Esters 3 von 2,6-Dimethyloct-7-en-2-ol und (c) gegebenenfalls Hydrolysieren des Esters zu 2,6-Dimethyloct-7-en-2-ol 4 unter basischen Bedingungen.
Ein alternativer Weg zur Darstellung von 2,6-Dimethyloct-7-en-2-ol ist die Pyrolyse von Pinan 5 zu 2,6-Dimethylocta-2,7-dien 6, welches mit Eisessig/Schwefelsäure zu 2,6-Dimethyloct-7-en-2-acetat 3 umgesetzt wird. Hydrolyse des Esters mit einer Kaliumhydroxid-Lösung ergibt 2,6-Dimethyloct-7-en-2-ol 4. rahmenlos|hochkant=3.5|zentriert|Synthese von 2,6-Dimethyloct-7-en-2-ol
Eigenschaften 2,6-Dimethyloct-7-en-2-ol ist eine brennbare, schwer entzündbare viskose farblose Flüssigkeit, die sehr schwer löslich in Wasser ist.
Verwendung 2,6-Dimethyloct-7-en-2-ol wird in der Riechstoffindustrie wegen seines frischen limonen- und seines zitrusartigen Geruchs verwendet (zum Beispiel für Drakkar Noir).
Sicherheitshinweise Die Dämpfe von 2,6-Dimethyloct-7-en-2-ol können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 76 °C) bilden.
Einzelnachweise
Kategorie:Alkenol Kategorie:Aromastoff (EU)