Die Wichterle-Reaktion ist eine Namensreaktion in der Organischen Chemie, welche 1948 erstmals von dem tschechischen Chemiker Otto Wichterle (1913–1998) vorgestellt und nach ihm benannt wurde.
Übersichtsreaktion Diese Reaktion ist eine Modifikation der Robinson-Anellierung, bei der 1,3-Dichlor-2-buten 2 als das Äquivalent zu Methylvinylketon verwendet wird, um während des Schrittes der Michael-Addition unerwünschte Kondensation und Polymerisation zu vermeiden. Analog wird 1,3-Dichlor-2-buten auch als Wichterle-Reagenz bezeichnet. Bei dieser Reaktion wird also das Cyclohexanon-Derivat 1 mittels 1,3-Dichlor-2-buten 2 zu dem dargestellten Produkt 3 anneliert.
rahmenlos|hochkant=2.2|zentriert|Übersichtsreaktion der Wichterle-Reaktion
Reaktionsmechanismus Es wird angenommen, dass das Cylohexanon-Derivat 1 zunächst durch die Behandlung mit Lithiumdiisopropylamid (LDA) zu einem Alkoholat 2 umgewandelt wird. Das substituierte γ-Chlorcrotyl 3 wird anschließend mit Schwefelsäure behandelt um das Chlor zu entfernen. Um dann die Anellierung einzuleiten, wird weiteres LDA hinzugefügt 4. Das Lithium 5 kann im Anschluss durch die Zugabe von Wasser entfernt werden und es geht als Lithiumhydroxid (LiOH) ab. Die verbliebene Hydroxy-Gruppe verbindet sich mit einem Wasserstoff-Atom 6, wodurch es als Wasser abgehen kann und das gewünschte Produkt 7 entsteht.
rahmenlos|hochkant=3.0|zentriert|Wichterle-Reaktion Reaktionsmechanismus
Anwendung Diese Reaktion findet breite Anwendung bei der Herstellung von kondensierten cyclischen Verbindungen.
Einzelnachweise
Kategorie:Namensreaktion