2-Pinanol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Monoterpene.
Gewinnung und Darstellung 2-Pinanol kann durch Hydratisierung (Addition von Wasser) von α-Pinen, β-Pinen oder einem Isomerengemisch gewonnen werden. Sie kann auch durch Oxidation von Pinan in Gegenwart von Base, wie Natriumhydroxid, und einem Radikalinitiator, wie AIBN, erhalten. cis-2-Pinanol wird industriell durch die katalytische Hydrierung von 2-Pinanhydroperoxid hergestellt. Alternativ kann 2-Pinanhydroperoxid mit Natriumsulfid in wässrigem Natriumhydroxid oder mit Natriummethoxid behandelt werden. cis-2-Pinanol kann auch direkt aus Pinan durch Luftoxidation in Gegenwart von Alkalien, wie beispielsweise Natriumhydroxid, bei 80 bis 100 °C gewonnen werden.
Eigenschaften 2-Pinanol ist ein farbloser Feststoff, wobei das cis-Isomer einen dem Campher ähnlichen Geruch hat.
Stereoisomere von 2-Pinanol Name cis-2-Pinanol trans-2-Pinanol Andere Namen (1R,2S,5S)-2,6,6-Trimethylbicyclo[3.1.1]heptan-2-ol (1R,2R,5S)-2,6,6-Trimethylbicyclo[3.1.1]heptan-2-ol Strukturformel 150px 150px CAS-Nummer (unspez.) PubChem (unspez.) Wikidata Q27254811 Q98000292 Q61472915 (unspez.)
Verwendung 2-Pinanol wird als Aromastoff verwendet. Es wird auch als Zwischenprodukt zur Herstellung von Terpenalkoholen, wie zum Beispiel α-Fenchol und Linalool verwendet. So liefert die Pyrolyse von 2-Pinanol bei 500 °C Linalool. (–)-Linalool wird gebildet aus (+)-cis- und (–)-trans-2-Pinanol, und (+)-Linalool aus (–)-cis- und (+)-trans-2-Pinanol.
Einzelnachweise
Kategorie:Terpenoid Kategorie:Cyclohexanol Kategorie:Cyclobutan Kategorie:Polycyclische aliphatische Verbindung Kategorie:Alkylcyclohexan Kategorie:Alkylcycloalkan