Der Miescher-Abbau, auch Meystre-Miescher-Abbau, ist eine Namensreaktion aus dem Bereich der organischen Chemie. Die Reaktion wurde nach den Chemikern Charles Meystre und Karl Miescher (1892–1974) benannt und dient dem Abbau der Seitenkette von Gallensäuren.Meystre, C.; Frey, H.; Wettstein, A. and Miescher, K., Helv. Chim. Acta, 1944, 27, 1815–1824, doi:10.1002/hlca.194402701230.
Übersichtsreaktion Der Miescher-Abbau ist eine mehrstufige Reaktionskette zum Abbau der Seitenkette von Gallensäuren 1 unter Bildung spezieller Ketone 2: zentriert|380px|Miescher-Abbau-Reaktionsschema
Reaktionsablauf Der nachfolgende Reaktionsverlauf wird in der Literatur beschrieben:
zentriert|550px|Reaktionsablauf Miescher-Abbau
Im ersten Schritt reagiert Phenylmagnesiumbromid in einer Grignard-Reaktion mit der Esterfunktion in der Gallensäure-Seitenkette 1. In einer säurekatalysierten Eliminierungsreaktion wird Wasser abgespalten unter Entstehung einer C=C-Doppelbindung. Dann wird mit N-Bromsuccinimid (NBS) in Allylstellung bromiert. In einer basenkatalysierten Eliminierungsreaktion entsteht dann ein konjugiertes Dien. Das Dien wird mit Chromtrioxid oxidiert, es entsteht ein Methylketon 2.
Einzelnachweise
Kategorie:Namensreaktion