2-Methylcyclohexanol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Cyclohexanolderivate, zählt also zu den Alkoholen.
Stereoisomerie 2-Methylcyclohexanol besitzt zwei Stereozentren, somit existieren vier Stereoisomere:
(1S,2R)-2-Methylcyclohexanol (1R,2S)-2-Methylcyclohexanol (1R,2R)-2-Methylcyclohexanol (1S,2S)-2-Methylcyclohexanol Isomere von 2-Methylcyclohexanol Exakter Name (1S,2R)-2-Methylcyclohexanol (1R,2S)-2-Methylcyclohexanol (1R,2R)-2-Methylcyclohexanol (1S,2S)-2-Methylcyclohexanol Strukturformel 100px 100px| 100px 100px
Eine Mischung aus (1S,2R)-2-Methylcyclohexanol und (1R,2S)-2-Methylcyclohexanol wird cis-2-Methylcyclohexanol genannt. trans-2-Methylcyclohexanol ist eine Mischung aus (1R,2R)-2-Methylcyclohexanol und (1S,2S)-2-Methylcyclohexanol.
Gewinnung und Darstellung trans-2-Methylcyclohexanol kann durch Hydroborierung von 1-Methylcyclohexen gewonnen werden. Eine Mischung aus 75 % cis-2-Methylcyclohexanol und 25 % trans-2-Methylcyclohexanol kann durch Reduktion von 2-Methylcyclohexanon mit Lithiumtriethylborhydrid gewonnen werden.Herbert C. Brown, S. C. Kim, S. Krishnamurthy: Selective reductions. 26. Lithium triethylborohydride as an exceptionally powerful and selective reducing agent in organic synthesis. Exploration of the reactions with selected organic compounds containing representative functional groups. In: The Journal of Organic Chemistry. 45, 1980, S. 1, .
Eigenschaften Die Verbindung ist eine farblose Flüssigkeit mit campherartigem Geruch, die schwer löslich in Wasser ist.
Verwendung 2-Methylcyclohexanol wird verwendet, um die Wirkung von organischen Lösungsmitteln auf die Epoxidhydrolase zu untersuchen. Es wird auch bei der Herstellung von Essigsäure-(2-methyl-cyclohexylester) durch Reaktion mit Essigsäureanhydrid verwendet.
Sicherheitshinweise Die Dämpfe von 2-Methylcyclohexanol können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 58 °C, Zündtemperatur 295 °C) bilden.
Einzelnachweise
Kategorie:Cyclohexanol Kategorie:Alkylcyclohexan