2,4-Pentandiol

2,4-Pentandiol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkandiole, die in drei isomeren Formen vorkommt. Sie kann weiterhin als meso-Form und als Racemat vorliegen.J. G. Pritchard, R. L. Vollmer: The meso and Racemic Forms of 2,4-Pentanediol and Certain of Their Derivatives. In: The Journal of Organic Chemistry. 28, 1963, S. 1545, .

Isomerie 2,4-Pentandiol ist eine chirale Verbindung mit zwei Stereozentren. Folglich existieren die zwei enantiomeren Formen (R,R)-2,4-Pentandiol und (S,S)-2,4-Pentandiol sowie die achirale meso-Verbindung (R,S)-2,4-Pentandiol.

Isomere von 2,4-Pentandiol Name (R,R)-2,4-Pentandiol (S,S)-2,4-Pentandiol meso-2,4-Pentandiol Andere Namen (−)-2,4-Pentandiol (+)-2,4-Pentandiol (R*,S*)-2,4-Pentandiol Strukturformel 200px 200px 200px CAS-Nummer (unspez.) PubChem (unspez.) Wikidata Q72499966 Q27264588 Q27287604 Q27271503 (unspez.)

Gewinnung und Darstellung 2,4-Pentandiol kann durch asymmetrische Hydrierung von 2,4-Pentandion gewonnen werden.J. Michael Chong: (2R,4R)-2,4-Pentanediol. In: Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2001.

Eigenschaften 2,4-Pentandiol ist eine brennbare, schwer entzündbare, farblose bis gelbliche, geruchlose Flüssigkeit, die mischbar mit Wasser ist.

Verwendung 2,4-Pentandiol kann zur Synthese von chelatierten mehrkernigen Komplexen verwendet werden. Die R-Form wird als Acetalisierungsreagenz für Ketone und β-Ketoester, bei der Synthese von optisch aktiven Polyestern und als Diol mit vielseitigen Einsatzmöglichkeiten als chirales Hilfsmittel, Baustein und chiraler Ligand eingesetzt.

Einzelnachweise

Kategorie:Alkandiol