α-Amino-3-hydroxy-5-methyl-4-isoxazolpropionsäure (häufig, aber mehrdeutig abgekürzt mit AMPA) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der synthetischen nichtproteinogenen Aminosäuren.
Isomere α-Amino-3-hydroxy-5-methylisoxazol-4-propionsäure ist eine chirale Verbindung. Es existieren zwei Stereoisomere, (S)- und (R)-AMPA. Wirkung an biologischen Rezeptoren zeigt nur (S)-AMPA, daher ist meist dieses Isomer gemeint, wenn von AMPA ohne weiteren Zusatz die Rede ist.
Isomere von ΑMPA Name (S)-AMPA (R)-AMPA Andere Namen L-(+)-AMPA D-(−)-AMPA Strukturformel 160px 160px CAS-Nummer (Racemat) PubChem (unspez.) DrugBank – – (unspez.) Wikidata Q917803 Q27277614 Q66370552 (unspez.)
Eigenschaften (S)-AMPA ist ein Agonist der AMPA-Rezeptoren, einer Untergruppe der ionotropen Glutamatrezeptoren,Scott Brady: Basic Neurochemistry. Academic Press, 2012, ISBN 978-0-123-74947-5, S. 1057 (). die gleichzeitig auch Ionenkanäle sind. Es löst nach Aktivierung durch Einstrom von Natrium- und Kaliumionen in Neuronen ein exzitatorisches postsynaptisches Potential (EPSP) aus. In elektrischen Synapsen hemmt AMPA die Weiterleitung eines EPSP.Q. Li, B. D. Burrell: CNQX and AMPA inhibit electrical synaptic transmission: a potential interaction between electrical and glutamatergic synapses. In: Brain Research. Band 1228, September 2008, S. 43–57, , PMID 18601913, . Nach Bindung von AMPA an den AMPA-Rezeptor erfolgt eine Clathrin-vermittelte Endozytose des AMPA-Rezeptors.J. W. Lin, W. Ju, K. Foster, S. H. Lee, G. Ahmadian, M. Wyszynski, Y. T. Wang, M. Sheng: Distinct molecular mechanisms and divergent endocytotic pathways of AMPA receptor internalization. In: Nature Neuroscience. Band 3, Nummer 12, Dezember 2000, S. 1282–1290, , PMID 11100149.
Einzelnachweise
Kategorie:Alpha-Aminopropansäure Kategorie:Isoxazol Kategorie:Hydroxyaromat Kategorie:Alkylsubstituierter Heteroaromat