2-Vinylpyridin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Pyridine.
Gewinnung und Darstellung 2-Vinylpyridin 3 kann durch Reaktion von 2-Methylpyridin 1 mit Formaldehyd 2 und anschließende Dehydratisierung gewonnen werden.Heinrich Dittmar, Manfred Drach, Ralf Vosskamp, Martin E. Trenkel, Reinhold Gutser, Günter Steffens: Fertilizers, 2. Types. In: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 2009, ISBN 978-3-527-30673-2.
zentriert|rahmenlos|hochkant=2|2-Vinylpyridin_Synthese
Die Verbindung kann auch ausgehend von Acrylnitril durch Reaktion mit Ethin in Gegenwart eines Organocobaltkatalysators gewonnen werden:W. Schulz, H. Pracejus, G. Oehme: New three-step synthesis of 2-vinylpyridine starting from acrylonitrile. In: Journal of Molecular Catalysis. 66, 1991, S. 29, doi:10.1016/0304-5102(91)85018-W.
zentriert|rahmenlos|hochkant=2|Bönnemann-Synthesis 2-Vinylpyridine
1887 synthetisierte Albert Ladenburg 2-Vinylpyridin erstmals, beschrieb aber keinen genauen Reaktionsweg.A. Ladenburg: Ueber das Styrol der Pyridinreihe. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 20, 1887, S. 1643, doi:10.1002/cber.188702001371.
Eigenschaften 2-Vinylpyridin ist eine hellrotbraune Flüssigkeit mit stechendem Geruch, die wenig löslich in Wasser ist.
Verwendung 2-Vinylpyridin wird bei der Herstellung von Poly(2-vinylpyridin) durch radikalische Polymerisation sowie anderen Polymeren verwendet. Es wird auch zur Verbesserung der Wirksamkeit von Polymerschutzschichten auf Metallen eingesetzt und dient auch als Ausgangsmaterial für einen Kunststoff der wiederum zur Herstellung von Pharmazeutika und Bio-Compounds verwendet wird.
Sicherheitshinweise Die Dämpfe von 2-Vinylpyridin können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 47 °C, Zündtemperatur 440 °C) bilden.
Einzelnachweise
Kategorie:Pyridin Kategorie:Vinylverbindung