Zimtsäurebenzylester (anderer Name: Benzylcinnamat) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureester. Es handelt sich um den Ester der Zimtsäure mit Benzylalkohol.
Vorkommen Zimtsäurebenzylester ist ein Naturstoff und kommt in Peru- und Tolubalsam, in Benzoe und als Hauptbestandteil von Kopaivabalsam vor.
Isomerie An der C=C-Doppelbindung kann Zimtsäurebenzylester eine unterschiedliche Geometrie aufweisen und bildet dementsprechend zwei cis-trans-Isomere, die unterschiedliche Eigenschaften besitzen. Verwendet wird meist eine nicht näher spezifizierte Qualität, die aus der (E)- oder (Z)-Form oder einem Gemisch daraus bestehen kann.
Isomere von Zimtsäurebenzylester 250pxtrans-Zimtsäurebenzylester[(E)-Zimtsäurebenzylester] 250pxcis-Zimtsäurebenzylester[(Z)-Zimtsäurebenzylester]
Gewinnung und Darstellung Synthetisch kann Zimtsäurebenzylester durch Veresterung von Zimtsäure mit Benzylalkohol oder durch die Reaktion von Benzylchlorid mit dem Natriumsalz von Zimtsäure in Wasser oder Diethylamin gewonnen werden.
Eigenschaften Zimtsäurebenzylester ist ein brennbarer, schwer entzündbarer, kristalliner, weißer Feststoff mit süßlichem Geruch, der praktisch unlöslich in Wasser ist.
Verwendung In großem Umfang wird Zimtsäurebenzylester als Geruchsstoff in Parfum verwendet. Es wird auch als Standard bei der Bestimmung von Verbindungen verwendet, die üblicherweise Körperpflegeprodukten zugesetzt werden, wie UV-Filter und antimikrobielle Mittel in Umweltproben.
Einzelnachweise
Kategorie:Zimtsäureester Kategorie:Benzylester Kategorie:Kosmetischer Inhaltsstoff Kategorie:Aromastoff (EU) Kategorie:Futtermittelzusatzstoff (EU)