Terpinylacetat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Ester des Terpineols.
Vorkommen Terpinylacetat kommt vorwiegend in der α-, aber auch in der δ-Form natürlich in ätherischen Ölen. Dazu gehören die von verschiedenen Eucalyptus-Arten inklusive Blauer Eucalyptus (Eucalyptus globulus) und E. citriodora vor. Im Karribaum (E. diversicolor) ist es mit bis zu 46 % sogar die Hauptkomponente. Weiterhin kommt es in den ätherischen Ölen von Zypressen, Grünem Kardamom (Elettaria cardamomum), Basilikum (Ocimum basilicum), Sibirischer Zirbelkiefer, Pfeffer (Piper nigrum), Perilla (Perilla frutescens), Salbei (Salvia officinalis), Thymian (Thymus longicaulis), Lorbeer (Laurus nobilis, Umbellularia californica), Pinien und weiteren vor.Norbert A. Braun, Manfred Meier u. a.: δ-Terpinyl Acetate. A New Natural Component from the Essential Leaf Oil of L. (Lauraceae). In: Journal of Essential Oil Research. 13, 2001, S. 95, doi:10.1080/10412905.2001.9699624.
Gewinnung und Darstellung Terpinylacetat kann durch Acetylierung von Terpineol oder gemischten isomeren Terpineolen unter Verwendung von Essigsäureanhydrid und wasserfreiem Natriumacetat gewonnen werden. Es kann auch aus 1,8-Cineol hergestellt werden. Die Verbindung wurde erstmals 1888 synthetisiert.Ean-Tun Liaw, Kuan-Ju Liu: Synthesis of terpinyl acetate by lipase-catalyzed esterification in supercritical carbon dioxide. In: Bioresource Technology. 101, 2010, S. 3320, doi:10.1016/j.biortech.2009.11.081.
Eigenschaften Terpinylacetat ist eine farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch, die in ätherischen Ölen und den meisten organischen Lösungsmitteln löslich ist.
Isomerie Das hauptsächlich in der Natur vorkommende α-Terpinylacetat ist eine chirale Verbindung mit einem Stereozentrum. Folglich existieren die zwei enantiomeren Formen (R)-α-Terpinylacetat und (S)-α-Terpinylacetat.
Stereoisomere von α-Terpinylacetat Name (R)-α-Terpinylacetat (S)-α-Terpinylacetat Andere Namen (+)-α-Terpinylacetat (−)-α-Terpinylacetat Strukturformel 250px 250px CAS-Nummer (unspez.) PubChem (unspez.) Wikidata Q27289621 Q27259234 Q4456134 (unspez.)
Das β-Terpinylacetat ist ebenfalls ein Isomer, welches in der cis- und trans-Form vorliegt:
β-Terpinylacetat und Isomere Name β-Terpinylacetat cis-β-Terpinylacetat trans-β-Terpinylacetat Strukturformel 250px 250px 250px CAS-Nummer PubChem – – Wikidata Q27114875 Q27262888 Q27281706
Weitere Isomere sind das γ- und das δ-Terpinylacetat:
γ- und δ-Terpinylacetat Name γ-Terpinylacetat δ-Terpinylacetat Strukturformel 250px 250px CAS-Nummer PubChem – Wikidata Q27114893 –
Verwendung Terpinylacetat wird als Geruchsstoff (Lavendel und Bergamotte-Typ) und als Zwischenprodukt zur Herstellung von Carvon verwendet. In der EU ist es unter der FL-Nummer 09.015 als Aromastoff für Lebensmittel zugelassen.
Einzelnachweise
Kategorie:Terpenoid Kategorie:Essigsäureester Kategorie:Aromastoff (EU) Kategorie:Futtermittelzusatzstoff (EU) Kategorie:Alkylcyclohexen