Triazine Name 1,2,3-Triazin 1,2,4-Triazin 1,3,5-Triazin Andere Namen v-Triazinvic-Triazin as-Triazinasym-Triazin s-Triazinsym-Triazin Strukturformel 80px 75px 80px CAS-Nummer EG-Nummer 808-989-8 206-028-1 ECHA-Infocard PubChem Wikidata Q27117364 Q27117363 Q751744 Summenformel C3H3N3 Molare Masse 81,08 g·mol−1 Aggregatzustand fest flüssig fest Kurzbeschreibung blassgelbes Öl farblose, stark lichtbrechende,rhomboedrische Kristalle Schmelzpunkt 70 °CNeunhoeffer, H.; Clausen, M.; Voetter, H.–D.; Ohl, H.; Krueger, C.; Angermund, K.: 1,2,3‐Triazine, III Synthese von N‐Aminopyrazolen und deren Oxidation zu 1,2,3‐Triazinen. Molekülstruktur des 1,2,3‐Triazins in Liebigs Ann. Chem. 1985, 1732–1751, . 17 °C 86 °C Siedepunkt 156 °C 114 °C Dichte 1,448 g·cm−3 1,38 g·cm−3 Löslichkeit löslich in Ethanol, Diethylether;Zersetzung in Wasser GHS-Kennzeichnung Achtung Gefahr H- und P-Sätze Als Triazine wird eine Gruppe chemischer Verbindungen bezeichnet, deren Grundstruktur ein aromatischer Heterocyclus ist, der drei Stickstoffatome im sechsgliedrigen Ringsystem enthält.
Die unsubstituierten Stammverbindungen haben nur eine geringe Bedeutung. Von den substituierten Derivaten kommt den symmetrischen 1,3,5-Triazinen, bei denen der Sechsring aus jeweils drei abwechselnd angeordneten Kohlenstoff- und Stickstoffatomen besteht, vor allem als vielseitige Bausteine für weitere Synthesen Bedeutung zu.
Geschichte Das erste kommerziell genutzte Triazin war das Fungizid Anilazin (1953). Darauf folgten die Triazin-Herbizide aus der Gruppe der Chlordiaminotriazine, die 1954 von J. R. Geigy (heute: Novartis) zum Patent angemeldet wurden.
Später kamen die Methylmercaptodiaminotriazine (Triatryne) und die Methoxydiaminotriazine (Triatone) dazu.
Eigenschaften Das cyclische Trimer der Blausäure 1,3,5-Triazin zersetzt sich erst oberhalb von 600 °C in Blausäure, Stickstoff und Kohlendioxid.L. Roth, U. Weller: Gefährliche Chemische Reaktionen, Eintrag für 1,3,5-Triazin, Stand 72. Ergänzungslieferung 3/2014, ecomed Verlag Landsberg/Lech, ISBN 978-3609195872.
Verwendung Mehrere Triazine, wie Atrazin und Simazin, waren als wirksame Herbizide vor allem im Maisanbau weit verbreitet, sind aber heute aufgrund ihrer grundwassergefährdenden Persistenz in der EU verboten. Das Umweltverhalten (Bioakkumulation, Adsorption, Toxizität) ist je nach chemischer Struktur und Seitenkette stark unterschiedlich.R. Kornmayer, B. Streit: Adsorption und Anreicherung von Atrazin und seinen Abbauprodukten an Flußwassersediment. In: Arch. Hydrobiol. Suppl. 55, 1978. S. 186–210.B. Streit: Uptake, accumulation and release of organic pesticides by benthic invertebrates. 3. Distribution of 14C-atrazine and 14C-lindane in an experimental 3-step food chain microcosm. Arch. Hydrobiol./ Suppl. 55: 374–400 (1979).
Auch zahlreiche andere bedeutsame chemische Zwischenprodukte enthalten die Triazinstruktur. So enthalten zum Beispiel viele Reaktivfarbstoffe chlor- oder fluorsubstituierte Triazine als „reaktive Anker“: Der Chromophor wird an den Triazinring gebunden, der dann beim Färbeprozess unter alkalischen Bedingungen mit einer OH-Gruppe der Cellulose (Baumwolle) unter HCl-Abspaltung reagiert. Dabei wird der Farbstoff über eine kovalente chemische Bindung an die Baumwollfaser gebunden, woraus eine hohe Waschechtheit resultiert.
Derivate (Auswahl) mini|Simazin, ein Chlordiaminotriazin mini|Ametryn, ein Triatryn mini|Terbumeton, ein Triaton Acetoguanamin Atrazin Cyanazin Cyanurchlorid Cyanurfluorid Cyanursäure Cyanurtriazid Cybutryn Desmetryn Prometon Prometryn Propazin Simazin Terbumeton Terbuthylazin Terbutryn Trisbiphenyltriazine Melamin
Einzelnachweise
Kategorie:Stoffgruppe Tria