Die Bergmann-Azlacton-Synthese (auch als Bergmann-Stern-Azlacton-Synthese bekannt) ist eine Namensreaktion aus dem Bereich der Organischen Chemie. Die Reaktion wurde nach dem deutsch-US-amerikanischen Chemiker Max Bergmann (1886–1944) benannt und ist eine klassische Synthese zur Herstellung von Dipeptiden.Wolfgang Steglich, Rudolf Hurnaus: Über den Verlauf der Bergmann-Sternschen Azlactonsynthese; 2-Alkyliden-pseudooxazolone-(5), Tetrahedron Lett., 1966, 383, doi: 10.1016/S0040-4039(00)72951-0.
Übersichtsreaktion Die Bergmann-Azlacton-Synthese dient der Herstellung von Peptiden 3, besonders Dipeptiden aus einem Azlacton 1 und einer Aminosäure 2:
zentriert|550px|Bergmann-Azlacton-Synthese – Reaktionsschema der Übersichtsreaktion
Reaktionsmechanismus Durch die Reaktion des Azlactons 1 mit der Aminosäure 2 öffnet sich der Ring des Azlactons. Dabei bildet sich ein acyliertes ungesättigtes Dipeptid 4, welches durch katalytische Hydrierung zum gesättigten Dipeptid 5 umgesetzt wird. Durch anschließende katalytische Abspaltung von Essigsäure entsteht das Dipeptid 3.J. Plöchl: Ueber Phenylglycidasäure (Phenyloxacrylsäure), Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft, 1883, 16, 2815, doi: 10.1002/cber.188301602235.J. S. Fruton, Advan. Protein Chem. V, 15 (1949); S. Archer in Amino Acids and Proteins, D. M. Greenberg, Ed. (Thomas, Springfield, IL, 1951), S. 181; H. D. Springall, The Structural Chemistry of Proteins (New York, 1954) S. 29; E. Baltazzi, Quart. Rev. (London) 10, 235 (1956). Cf.
zentriert|750px|Bergmann-Azlacton-Synthese – Reaktionsmechanismus
Einzelnachweise
Kategorie:Namensreaktion