trans-3-Methyl-2-hexensäure ist eine kurzkettige Fettsäure. Sie hat einen ziegenähnlichen Geruch. Zeitweise nahm man an, das Auftreten des Geruchs als Anzeichen für Schizophrenie verwenden zu können.Robert V. Smith, Ambrose Leong: Methods for the preparation of trans-3-methyl-2-hexenoic acid, the malodorous component of schizophrenics' sweat. In: Journal of Pharmaceutical Sciences, Februar 1972.Der Mensch erkennt Krankheiten am Geruch – er achtet nur zu wenig darauf Spätere erneute Prüfungen konnten dies nicht bestätigen. Es gibt jedoch Hinweise, dass die Kranken solche Gerüche schwächer wahrnehmen als normale Menschen.Warrick J. Brewer, Stephen J. Wood, Christos Pantelis, Gregor E. Berger, David L. Copolov, Patrick D. McGorry: Olfactory sensitivity through the course of psychosis: Relationships to olfactory identification, symptomatology and the schizophrenia odour. In: Psychiatry Research. 149, 2007, S. 97, .
Vorkommen trans-3-Methyl-2-hexensäure kommt zusammen mit der isomeren cis-Form cis-3-Methyl-2-hexensäure im Vaginalsekret von Rhesusaffen vor. Sie ist auch eine Leitkomponente von Achselschweiß.
Gewinnung und Darstellung trans-3-Methyl-2-hexensäure kann durch die Dehydrierung und Hydrolyse von Ethyl-3-hydroxy-3-methylhexanoat synthetisiert werden, das wiederum durch die Reformatzki-Reaktion von Ethylbromacetat und 2-Pentanon hergestellt werden kann.S. G. Gordon, K. Smith, J. L. Rabinowitz, P. R. Vagelos: Studies of trans-3-methyl-2-hexenoic acid in normal and schizophrenic humans. In: J. Lipid Res. 14, 1973, S. 495–503, PMID 4715330.
Einzelnachweise
Kategorie:Alkensäure